【摘 要】
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吖啶类化合物是一类重要的具有生物活性的含氮杂环化合物。由于其具有嵌入DNA相关酶的能力,已被广泛应用于医学领域,如抗癌、抗疟和抗白血病等。此外,吖啶类化合物拥有独特的光物理和光化学特性,也被应用于吖啶基荧光材料、有机发光二极管和光氧化还原催化剂等研究领域。因此,吖啶类化合物的合成得到了化学家的广泛关注,其合成方法取得了很大的进步,然而其中一些方法仍然存在条件苛刻、反应温度高、需要贵金属催化剂等局限
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吖啶类化合物是一类重要的具有生物活性的含氮杂环化合物。由于其具有嵌入DNA相关酶的能力,已被广泛应用于医学领域,如抗癌、抗疟和抗白血病等。此外,吖啶类化合物拥有独特的光物理和光化学特性,也被应用于吖啶基荧光材料、有机发光二极管和光氧化还原催化剂等研究领域。因此,吖啶类化合物的合成得到了化学家的广泛关注,其合成方法取得了很大的进步,然而其中一些方法仍然存在条件苛刻、反应温度高、需要贵金属催化剂等局限性,不利于大量合成。为进一步探索温和的合成方法,扩大其使用性,我们课题组开发了一种无金属促进的吖啶类化合物的高效快速合成方法。该合成方法以2-苯基氨基二苯甲酮作为底物,三氟化硼乙醚作为路易斯酸,甲苯作为反应溶剂,在氩气氛围下,85℃加热0.5 h后,加入饱和碳酸氢钠溶液进行淬灭,即可得到目标产物。该反应具有条件温和、操作简单、底物范围普适性广等优点,产率大多在90-99%之间,对于带有吸电子基团、供电子基团以及大位阻基团的酮类底物均适用。随后对该反应进行了克级实验,产率达到93%。我们也利用合成的吖啶类化合物进行光催化脱羧偶联反应,产率良好。最后用荧光分光光度计对部分吖啶类化合物进行光学性能测量分析。而对于产率在90%以上的吖啶类化合物,不用柱色谱分离,通过简单的萃取分离就可以直接得到较高纯度的目标产物,适合大规模生产。
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