酶在非水相体系中的催化多功能性在近二十年得到了快速的发展,同时也纠正了我们对酶在有机介质中会失活的认识误区。酶的催化多功能性指的是酶在非天然环境中所表现的催化非天然反应的能力。酶催化多功能性不仅仅为有机合成提供了新的催化剂,同时还有助于我们认识酶的进化途径。虽然已经有很多关于酶催化aldol、Henry、Knoevenagel有机反应的报道,但是关于酶催化多组分反应、串联Michael-Michael反应以及不对称Michael反应的报道却较少。氧化吲哚和螺环氧化吲哚是氮杂环衍生物中非常重要的一类化合物,并且在自然界中分布极其广泛,由于其结构的特殊性,因此含有氧化吲哚及螺环氧化吲哚片段的天然产物大多显示出一定的生物活性。我们使用α-猪胰淀粉酶作为一种绿色的、安全的生物催化剂,发展了一种三组分一锅法合成氧化吲哚的新方法,通过对底物的扩展我们能够得到螺环氧化吲哚化合物。我们探究了溶剂、含水量、温度和酶量等因素对反应的影响,在最优条件下能够得到最高98%的收率。不仅如此,我们通过对照实验以及对酶的天然活力的测定确认了该反应发生在酶的活性位点,在此基础上我们提出了三组分反应的机理。我们的工作对于探索α-猪胰淀粉酶的催化多功能性提供了有用的信息,拓展了α-猪胰淀粉酶的应用价值。由于串联反应在有机反应中应用越来越广泛,金属催化剂和小分子催化剂催化串联反应的报道也越来越多,但是酶催化串联反应的报道却很少。通过对酶催化多功能性的研究,我们发现胃蛋白酶能够催化串联Michael-Michael反应以构建螺环氧化吲哚化合物,通过对溶剂、底物投料比、含水量、温度以及酶量的筛选,在最优条件下反应在12小时就可以反应完全,并且得到95%的收率和99：1的dr值。通过对底物的扩展,我们发现,胃蛋白酶不仅能够有效的催化芳环的不饱和酮、芳杂环的不饱和酮,也能催化脂肪族的不饱和酮,并且有很好的dr值。华法林及其衍生物是应用最为广泛,药效最好的口服抗凝血剂,由于其存在一个手性中心,因此华法林有两种构型,分别为S型和R型。研究指出,S构型的华法林药效比R构型的好2-5倍,因此如果能够实现华法林的不对称合成,则能够实现减少药量同时增加药效的目标。虽然已经有很多关于小分子催化不对称合成华法林的报道,但是生物催化合成华法林却鲜有报道,本论文中我们报道了胃蛋白酶催化的不对称Michael加成反应合成华法林及其衍生物的方法,收率最高达99%,ee值最高可达39%,这也为拓展胃蛋白酶的酶催化多样性提供了一个新的例子。