苯并噁嗪和异腈化合物的制备及性质分析

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苯并噁嗪是以酚类,胺类和甲醛在温和反应条件下合成得到的六元杂环化合物,本文利用粗酚代替苯酚合成得到粗酚基苯并噁嗪预聚体,并且研究其热固化性质。异腈化合物作为腈类化合物的同分异构体,在有机化学反应中得到了广泛的应用,本文通过甲酰胺法合成得到一系列异腈化合物,并对其性质进行研究。在前期工作中发现苯并噁嗪-异腈间可能存在某种特定的官能团反应,在成功制备出一系列苯并噁嗪和异腈反应底物的基础上,本文对其之间的反应进行了初步的研究。具体研究结果如下:1.以实验室常见的酚类,胺类和甲醛利用溶剂法成功制备得到苯并噁嗪化合物M1~P2。利用粗酚代替苯酚,聚醚胺以及多聚甲醛为原料成功制备得到粗酚基苯并噁嗪预聚体,将合成得到的预聚体加热固化,跟据国标制得不同尺寸的苯并噁嗪树脂样条,并对其物理化学性质进行检测。结果表明,该树脂具有近乎0的体积收缩率,良好的抗溶蚀性,较低的吸水率,弯曲强度达92.71MPa,拉伸强度达25.79MPa等性能。此外,将该粗酚基苯并噁嗪树脂负载于脱脂棉上,成功制备得到一种新型的疏水吸油材料,该材料对常见的几种油类都有良好的吸附作用,并且其重复使用次数可达20次以上。2.通过N-取代甲酰胺脱水法成功制备得到异腈化合物M5~M9。通过对具有聚集态效应的异腈化合物M9光学性质的研究,发现M9在THF/H20(V/V=3:7)混合体系中对Ag~+具有专一性的光学响应,且有良好的抗干扰性,较高的灵敏度,其检出限为1.97×10-7mol·L-1。通过对其荧光响应机理的研究,得知M9和Ag~+是以1:1的配比发生的络合,从而引起了M9分子的聚集,诱导了荧光增强效应。3.利用所合成的苯并噁嗪和异腈化合物为原料,以氯仿为反应溶剂,室温条件下制备得到化合物M10~P6,并且通过红外光谱,核磁H谱,飞行时间质谱等对其进行表征,提出了苯并噁嗪和异腈化合物可能的相互作用机理。此外,发现冰醋酸可以作为催化剂催化苯并噁嗪和异腈反应,并且提出了可能的作用机理。
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