DL—色氨酸的化学合成及其拆分

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D-色氨酸是一种非蛋白光学活性氨基酸,可作为药物中间体、非营养性甜味剂、饲料添加剂、植物生长剂.因此,研究如何获得D-色氨酸具有重要的理论意义和实际意义.本论文采用化学法合成DL-色氨酸外消旋体,然后用化学拆分法制备D-色氨酸.论文研究以苯肼为原料的合成方法,经过加成、缩合、环化、水解、脱羧、再水解等过程,得到DL-色氨酸.反应总收率为43.6%,产物纯度≥99.0%.论文对合成条件进行优化,得到合成DL-色氨酸的较佳工艺条件.平行实验结果稳定,具有很好的重复性.通过对各步合成产物进行熔点测定、HPLC分析、元素分析和IR分析,确定合成产物即为目标产物.论文以D-樟脑磺酸作为拆分剂,对DL-色氨酸进行化学拆分.首先使DL-色氨酸和D-樟脑磺酸反应生成盐,利用两种盐的溶解度不同将其分开,接着用氨水对D-色氨酸·D-樟脑磺酸盐进行水解、提纯,得到光学活性D-色氨酸.直收率为39.8%,纯度≥98.7%,光学纯度≥98%.论文对拆分条件进行优化,确定较佳的提纯工艺条件.通过对每步反应产物进行熔点测定、旋光度测定、IR分析、HPLC分析、元素分析和<1>H-NMR分析,确定拆分产物即为目标产物.对合成产物DL-色氨酸外消旋体的形成过程及原理、用D-樟脑磺酸拆分DL-色氨酸的工艺原理、等电点法提纯及拆分母液的消旋化原理等进行初步理论探讨.
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