有机硫化物广泛存在于生物活性物质中,其中某些芳基硫醚片段还是很多药物的关键结构。因此,芳基硫醚广泛应用于医药、农业、染料工业和材料科学。芳基硫醚还是重要的有机合成中间体,在有机化学领域也占有重要地位。其合成成为当今研究领域的热门课题之一。含硫试剂与其他化合物的C-S偶联反应是合成芳基硫醚的重要方法。如今,稳定、气味小的二硫化物已经代替了之前具有难闻气味、空气中不稳定的硫酚类化合物作为硫试剂合成硫醚类化合物。本论文综述了芳基硫醚的合成方法,并探索了铜盐作用下二嘧啶基二硫化物与有机硼酸、苯酚/苯硫酚的C-S、C-O偶联反应合成芳基硫醚/芳基醚的方法。主要研究内容和结果如下:1、在无碱条件下,邻氯苯甲酸亚铜（CuCBC）催化下二杂环芳基二硫化物和有机硼酸发生偶联反应,高产率地得到了一系列C-S偶联产物,并通过¹H NMR、¹³C NMR、HRMS对产物结构进行了表征。该方法不仅适用于嘧啶基硫醚的合成,也能以理想的产率合成简单的芳基、吡啶基硫醚,为芳基硫醚的合成提供了新方法。2、对二嘧啶基二硫化物参与的反应做了进一步研究,完成了在CuCl作用下的二嘧啶基二硫化物与酚/硫酚的C-O/C-S偶联反应研究,并通过¹H NMR、¹³C NMR、HRMS对产物结构进行了表征。该反应避免了钯催化剂和配体的使用,实现了二硫化物中较难断的C-S键的断裂。但该反应需要在惰性气体保护下完成,其底物拓展也有一定局限性。