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白藜芦醇（resveratrol）,即3,4’,5-三羟基二苯乙烯,是一个具有广泛生理及药理活性的天然多酚类化合物,但其较低的生物利用度限制了它的应用。因此,基于白藜芦醇的结构改性以及衍生化是药物化学的热点课题之一。本工作以自由基引发的DNA氧化反应为生物实验体系,以白藜芦醇的官能团化和结构衍生化为研究课题,以提高白藜芦醇衍生物抑制DNA氧化反应的性能为目标,通过研究其构-效关系和抗氧化性能的形成机制,拓展白藜芦醇作为抗氧化活性分子的应用领域。主要内容如下:1.白藜芦醇分子的醛基化以及进一步的官能团化的研究。将白藜芦醇-2-醛还原为白藜芦醇-2-苄醇,然后在白藜芦醇的醛基和白藜芦醇-2-苄醇的羟基的基础上进一步衍生化,得到4个衍生化产物。以2,2’-偶氮二异丁基脒二盐酸盐（AAPH）、HO·、Cu2+/还原型谷胱甘肽（GSH）引发的DNA氧化反应为抗氧化性能测试体系,研究了所合成的化合物的抗氧化活性。在白藜芦醇分子中引入葡萄糖基团使其通过氢键与DNA相互作用,可以提高分子的抗氧化性能。2.二苯乙烯中C=C的四氢吡咯化及抗氧化性能的研究。通过Wittig-Horner反应合成了一系列二苯乙烯化合物,并通过两种原位生成甲亚胺ylide的方法对二苯乙烯进行四氢吡咯化。在上述AAPH引发的DNA氧化反应体系内,测试了二苯乙烯衍生物在四氢吡咯化前后的、抑制DNA氧化反应的性能,发现四氢吡咯化产物的抗氧化性能均高于二苯乙烯底物,由此证实了四氢吡咯芳构化是提高此类化合物抗氧化活性的途径,并验证了自由基引发的四氢吡咯氧化反应是通过氢原子转移的途径完成的。3.尝试使用Prato反应和Bingel反应等方法将白藜芦醇片段与C60片段相互连接,由于溶解性和空间效应等因素,没有获得预期的目标分子。综上所述,我们合成了8个白藜芦醇衍生物,13个二苯乙烯化合物和13个四氢吡咯化合物,并对这些分子的抗氧化活性进行了研究。发现了分子中引入葡萄糖使其与DNA通过氢键作用相互识别,对于提高分子的抗氧化活性具有重大意义;另一方面,四氢吡咯可以通过在氧化环境下的芳构化提高分子的抗氧化活性。