普拉克索(pramipexole)作为第二代非麦角类多巴胺D2受体激动剂,是抗帕金森药物Mirapex的有效成分,能有效改善早期及晚期帕金森病的运动症状,延缓和减轻左旋多巴相关运动并发症的发生和程度,并能缓解帕金森病伴发的抑郁症状,可用于帕金森病的单药或辅助治疗。目前检测到并确定结构的普拉克索氧化、降解及缩合产物多达10个,每个化合物的全合成对普拉克索API以及片剂的质量控制都是非常必要的,同时对其有关物质进行活性测试对其进一步的药理活性以及副作用的研究也具有非常重要的意义。经过对文献已报道的路线的研究,本论文通过优化反应和后处理方法并尝试新的合成路线,提出并尝试了三条合成路线去合成目标化合物,每条路线均采用1,3-环己二酮为原料,经过溴代,还原,环化,叠氮化,氢化,亲核取代,还原胺化等一系列反应合成了化合物BI-II546CL,化合物SND1117BS和化合物BI-II820BS,并对合成反应中各步的条件及异构体的分离方法进行了筛选并成功优化。化合物BI-II546CL直线收率13.77%,化合物SND1117BS直线收率35.59%,化合物BI-II820BS直线收率38.48%。对于化合物A2的合成,相对于Br2-CH3COOH体系,我们选择了收率更高,后处理更容易的Br2-H20体系。对化合物A3的合成,我们采用了硫脲-吡啶-甲醇体系,得到了更好的反应效果。在合成化合物A8时,我们尝试了两条路线:路线A及路线B。路线B因还原胺化一步容易生成大量双取代副产物,严重降低了收率,故将其舍弃掉,而路线A虽然步骤较长,但其每一步收率较高,且于化合物A6处成功分离了异构体,降低了最后一步的手性拆分的难度。化合物BI-II546CL因以游离状态并不稳定,所以我们选择将其做成盐酸盐之后再进行纯化,成功得到其稳定状态,并提高了收率。各步中间体均通过1H-NMR,MS验证,目标化合物通过1H-NMR,13C-NMR,HSQC,HMBC,HMQC,NOESY,MS 确定结构。