薯蓣皂甙元是我国甾体药物工业的基本生产原料，但其生产和使用过程中的环境污染问题始终没有得到有效解决。寻找新的甾体资源来取代薯蓣皂甙元作为甾体药物工业生产原料已成为目前甾体药物化学和甾体化学研究领域的重要研究方向之一。目前，植物甾醇微生物降解技术在我国成功推广应用，为规模化生产雄甾-4-烯-3，17-二酮（简称4-AD）、雄甾-1，4-二烯-3，17-二酮(简称4-ADD)等雄甾酮类甾体药物合成原料提供了机遇。与目前我国薯蓣皂甙元高价位比较，4-AD等雄甾酮类原料价格具有明显优势，因此利用这些雄甾酮类原料合成甾族药物及其关键合成中间体成了研究热点。我的硕士论文研究内容为:4-AD等雄甾酮类有机分子参与的反应及其在甾体药物和生物活性天然甾体化合物合成中的应用。　　论文第一部分研究内容为利用4-AD等雄甾酮原料合成孕甾-16(17)-烯-20-酮。参照文献已报道策略和方法，论文探索了四种从4-AD及其类似物出发合成孕甾-16(17)-烯-20-酮的方法。方法一，从4-AD出发，经氰醇化反应、缩酮保护反应、脱水消除和甲基金属试剂加成反应四步反应，以38％的总收率得到了孕甾-4(5)，16(17)-二烯-3，20-二酮化合物2-20。方法二，从9α-羟基-4-AD出发，经脱水消除反应、氰醇化反应、经将化合物制备成硅基保护产物2-25，通过分子内α-碳负硅基试剂对氰基加成反应，得到延长两个碳原子支链的化合物2-26（共四步，总收率38％）。方法三，以乙炔作为两个碳原子的亲核试剂，对中间体2-36进行钯催化的氧化重排反应得到化合物2-41，对该化合物进行碱性条件下的酰基转移反应得到化合物2-44（从化合物出发2-35，共三步，48％）。方法四，尝试利用连有一个吸电子基的亲核试剂与C17位酮进行缩合反应，但未能成功。　　论文第二部分研究内容是通过17-α-羟基孕甾-20-酮的脱水消除反应合成孕釜-16(17)-烯-20-酮。孕甾-16(17)-烯-20-酮是合成皮质激素药物的关键合成中间体。通过对氢化强的松、表氢化可的松、氢化可的松、RSA以及Δ9(11)-RSA的C17α-羟基的脱水反应系统研究和对反应条件的优化，以中等到优秀的收率完成了孕甾-16(17)-烯-20-酮的合成。同时还考察了它们的双羟化反应、甲基共轭加成反应及环氧化反应。　　论文的第三部分内容研究19-氯代-4-AD的合成与反应。19-氯代-4-AD是我们计划合成天然产物clionastatins A和B的合成前体。在进行19-氯代-4-AD的合成研究中意外地发现了一个由19-羟基-4-AD磺酸酯重排成为B-高-雄甾-3，17-二酮的反应。化合物结构经X-单晶衍射确定，并提出了其可能的生成机理。