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由于硅酞菁中硅的六配位属性,使其具有可以在轴向上引入配体的特性。因此通过引入功能化的基团不仅可以改善硅酞菁性能,还可以增加空间位阻改善聚集。胺类化合物在细胞的增殖和分化中扮演着重要的角色;双膦酸酯通过抗侵入性、抗血管生成、免疫调节等活动直接抑制肿瘤生长是常用的化疗药物。将第二代光敏剂与化疗抗癌药物一起作用能够产生协同效应,显著增强抗癌功效,减小副作用,解决耐药性等问题。在本论文中,我们首先合成了两种不同长度胺基链轴向取代的硅酞菁,发现长链胺基硅酞菁具有较好的性质,以此为前置配体,接上双膦酸酯,成功合成了双膦酸酯取代硅酞菁,测试了合成物的光物理化学及生物性质。论文的主要内容如下:1 以二氯硅酞菁为原料,2-(2-胺基乙氧基)乙醇和乙醇胺作为配体分别轴向取代硅酞菁。通过核磁氢谱、碳谱,质谱,元素分析,红外等方法对合成的两种硅酞菁进行表征,确保与设计的分子结构一致。2 紫外可见光谱显示除了在常规有机溶剂中,两种胺基硅酞菁在水溶液中也表现出了良好的溶解性。荧光光谱显示两种胺基硅酞菁的荧光强度均随着pH值的降低而有所增强。3 用Hela细胞进行细胞吸收、体外细胞毒性和荧光成像实验。长链胺基硅酞菁的吸收和荧光强度均高于短链胺基硅酞菁,对细胞荧光成像的进一步研究中发现两种硅酞菁均在线粒体中显示较大的聚集。长链和短链硅酞菁均具有较高的光毒性和低暗毒性,符合理想光敏剂特点。4 以合成的长链胺基硅酞菁作为配体,与设计合成的带有羧基的双膦酸酯室温反应,利用核磁氢谱、碳谱、磷谱,质谱,元素分析,红外等方法对合成的硅酞菁进行表征,确保与设计的分子结构一致。5 光物理化学测试结果显示,与长链胺基硅酞菁相比,双膦酸酯的引入对酞菁本身的性质影响较小,其紫外可见光谱和荧光光谱未发生明显变化,单线态氧产率也很相近,但荧光量子产率有所提高。6 用A549肺癌细胞和HELF正常肺细胞进行细胞吸收、体外细胞毒性和荧光成像实验。双膦酸酯硅酞菁在A549细胞中的吸收和荧光强度均高于HELF细胞。对细胞荧光成像的进一步研究中发现双膦酸酯硅酞菁在线粒体和溶酶体中均有聚集。在光照条件下,双膦酸酯硅酞菁在A549细胞中的光毒性高于HELF细胞,而且双膦酸酯硅酞菁比胺基硅酞菁表现出了更好的光毒性。在避光时,低浓度条件下胺基硅酞菁几乎没有表现出暗毒性,但是双膦酸酯硅酞菁仍有一定的暗毒性。这些结果表明双膦酸酯硅酞菁是潜在的具有光动力治疗和化疗协同作用的光敏剂。