本论文对咯菌腈中间体4-氨基-2,2-二氟邻苯二酚缩甲醛的合成路线进行了探索。以邻苯二酚为原料,经醚化成环、氯化、氟氯交换、苯环上氯化、硝化、还原成功地合成了4-氨基-5,6-二氯-2,2-二氟邻苯二酚缩甲醛。同时合成该中间体的其它各步反应均取得了较好的结果,并对各步反应的工艺条件进行了优化研究。在高压釜中,碱性条件下邻苯二酚与过量二氯甲烷通过相转移催化成功合成了邻苯二酚缩甲醛,并通过水蒸气蒸馏及减压蒸馏得到了纯品,产品含量大于99%,收率高于90%。在氮气保护下,邻苯二酚缩甲醛与氯气发生自由基取代反应合成2,2-二氯邻苯二酚缩甲醛,并研究了反应副产物邻苯二酚碳酸酯的形成原因及抑制方法。采用氟化氢三乙胺溶液作为氟化试剂通过氟氯交换反应合成了2,2-二氟邻苯二酚缩甲醛,同时探讨了氟化试剂用量对反应的影响,优化了工艺条件。室温下2,2-二氟邻苯二酚缩甲醛和氯气在铁粉催化下发生亲电取代反应合成了5,6-二氯-2,2-二氟邻苯二酚缩甲醛,反应过程中随时取样气相分析以避免多氯代产物的生成。用混酸作硝化剂,5,6-二氯-2,2-二氟邻苯二酚缩甲醛硝化后合成了4-硝基-5,6-二氯-2,2-二氟邻苯二酚缩甲醛,并讨论了混酸的组成及用量、反应温度及时间对硝化反应的影响,优化了工艺条件。催化加氢还原4-硝基-5,6-二氯-2,2-二氟邻苯二酚缩甲醛合成了4-氨基-5,6-二氯-2,2-二氟邻苯二酚缩甲醛,并对该反应出现的相关问题提出了建议。