8-氨基喹啉不仅在医药合成中有很重要的作用,还作为各种有机反应的配体。因此,8-氨基喹啉衍生物的合成受到了很多学者的关注。本文主要研究了连续流动光诱导8-氨基喹啉卤化及光诱导8-氨基喹啉硝化反应。第一部分研究了连续流动光诱导8-氨基喹啉C5卤化反应。首先以1,3-二溴-5,5-二甲基海因（DBDMH）为溴化试剂,对溶剂、试剂用量、反应停留时间进行筛选。确定最佳反应条件后探究了该方法对不同取代的8-氨基喹啉的适用范围。之后用8-苯甲酰胺基喹啉与1,3-二氯-5,5-二甲基海因（DCDMH）在过氧化叔丁醇（TBHP）存在下获得了C5氯化的产物。在条件筛选获得最佳反应条件之后又对该氯化方法的底物适用性进行了考察。克级放大反应获得了85%分离收率,与底物拓展的收率比降低不明显,证实了该连续流动反应具有工业化生产的潜力。该部分实现了8-氨基喹啉C5卤化的一种廉价、高效、条件温和、可规模放大的方法。第二部分研究了光诱导8-氨基喹啉C5及C7硝化反应。为了获得较高选择性的C5硝化产物,以8-苯甲酰胺基喹啉为研究对象,NaNO₂为硝化试剂,PhI（OOCCF₃）₂为氧化剂在蓝灯照射下进行了条件筛选。确定最佳反应条件之后用一系列取代8-氨基喹啉对该方法的底物普适性进行了考察。有些底物在该最佳条件下只获得C5硝化产物,而有些底物则未获得C5硝化产物,而是获得了C7硝化的产物。根据此现象,尝试将NaNO₂与PhI（OOCCF₃）₂的量增加获得C5及C7二硝化的产物,并成功检测到二硝化产物产生。在该条件下又对取代8-氨基喹啉进行了底物拓展。该方法是第一例使用光诱导对8-氨基喹啉进行硝化的例子,避免使用金属催化剂。