本论文主要致力于氰离子和次氯酸根离子的小分子化学荧光传感器研究。首先阐述了氰离子、次氯酸根离子在人体细胞中的生理作用,检测这两种离子的意义,简要说明了荧光增强型识别的优势,概述了近年来不同传感机制下检测氰离子、次氯酸根离子的发展现状。设计合成了三类具有良好识别性质和生物兼容性的荧光探针,研究了它们的光物理性质,识别性质,并对识别机理以及在细胞水平的生物成像效果进行了探究。(1)吡啶盐类衍生物1-4(2)希夫碱类衍生物5-8(3)荧光素类衍生物9和10吡啶盐类衍生物体系中,利用核磁共振H谱、C谱和高分辨质谱对所得到的化合物1进行了表征,经过滴定实验和选择性实验发现化合物1对氰离子具有特异性识别效果,可以在VTHF/VPBS=4/1的溶剂环境下对氰离子以比色比率的方式进行识别。此外,化合物1可以实现在木薯细胞以及PC12细胞中对内源性氰离子的识别。化合物3和4在纯有机溶剂中可以识别氰离子,但对亚硫酸氰根的识别效果更好。随后着重研究了化合物3和4的亚硫酸氰根识别性质,并且分析探讨了化合物4比化合物3响应灵敏的原因,通过质谱滴定合理推断了化合物3识别亚硫酸氢根的机理是迈克尔加成机理。希夫碱类衍生物体系中共得到了化合物5-8四个小分子探针,探究了对次氯酸根识别的吸收和荧光变化情况。对化合物5进行理论计算发现,芘基团部分与末端吡啶环之间的二面角为54.92°,分子主平面严重扭曲,限制了分子内的电荷转移,因此荧光发射性质差,在识别次氯酸根后产生了芘甲酸从而以蓝色荧光增强的形式进行识别。通过生物成像实验表明,化合物5可以在A549细胞中识别外源性的次氯酸根离子。化合物6以比率的形式识别次氯酸根,化合物7由于结构类似于化合物5,性质几乎类似。化合物8具有激发态分子内质子转移(ESIPT)和光诱导电子转移(PET)效应,在PBS/DMSO环境中随着PBS组分的不断增加,由苯酚亚胺互变异构体转变为酮胺互变异构体,由于PET效应,两种互变形式的荧光都很弱。通过吸收滴定光谱,化合物8也具有识别次氯酸根离子的性质。此外,化合物8可以以荧光增强的形式识别铝离子,通过加入铝离子前后的质谱数据表明,两分子的化合物8与一个铝离子配位形成稳定的配合体。荧光素类衍生物体系中合成了化合物9和10两个荧光探针分子。通过化合物9和10对次氯酸根识别情况的荧光滴定可以发现,化合物9与10的识别方式完全不同,化合物9以荧光淬灭的形式识别,而化合物10恰恰相反,对两个化合物的识别机理进行了深入的研究,结果发现,羟基的存在至关重要。次氯酸根离子将化合物10的酰肼部分氧化形成二酰亚胺中间体,并且进一步经历了水解过程,产生了强绿色荧光的荧光素以及8-羟基久洛尼定-9-甲醛。另一方面,化合物9受到次氯酸根离子的诱导而开环,由于化合物9并没有“质子储存单元”,质子无法自由转移,化合物9不会变为二酰亚胺中间体的形式,因此无法进行下一步水解过程。此后,对化合物进行了生物成像实验,实验表明,化合物9可以靶向至溶酶体,并且可以灵敏的检测到外源性次氯酸根离子;化合物10可以在RAW 246.7细胞中识别由PMA和LPS诱导产生的内源性的次氯酸根离子,不仅如此,化合物10还可以追踪斑马鱼中由于组织损伤而产生的内源次氯酸根离子。由于化合物10的出色性质,对其进行了小白鼠活体成像实验,实验结果表明,可以成功检测到化合物10在小白鼠皮下组织中识别次氯酸根离子的荧光信号。