金催化2-甲基噁唑衍生物及α-羟酮酯的合成

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由于在炔和联烯的亲核反应中,金络合物/盐催化剂展现出了极其优越的催化活性,因而均相金催化已经吸引了越来越多的关注。以炔和联烯作为反应底物,已经发展了大量有实际应用的合成方法。并且有相当多的刊物和文献聚焦于金催化这类非常特殊的合成反应。由于金催化剂的催化活性,大量的有机反应能够在温和的反应条件下进行,并且有着很高的产率和化学选择性。在天然产物中,由芳基或烷基取代的2,5-二取代噁唑环是一类非常重要的结构并且具有较好的生物活性。它们也能作为各种合成反应的多功能基板,如形成全取代噁唑化合物。因此合成2,5-二取代噁唑类衍生物有着非常重要的意义。首先,作者用Ph3PAuNTf2作为催化剂,催化末端炔和乙腈进行反应,成功合成了一系列2-甲基噁唑衍生物,反应条件十分温和:室温反应三小时。反应中,乙腈即作为反应底物又起着作为反应溶剂的作用,8-甲基喹啉氮氧作为反应的氧化剂。较于其他合成2,5-二取代噁唑衍生物的方法,金催化有下列的优势,反应过程简洁,反应条件温和,反应底物范畴较大等等。然后,作者将制备的2-甲基噁唑衍生物进行生物抗菌活性实验。采用稀释法进行药物的体外抗菌活性实验,实验中选择了如下四种菌种:金葡球菌、表葡球菌、大肠杆菌和绿脓杆菌。通过抗菌活性实验,发现已合成的2-甲基噁唑衍生物具有着一定的抗菌活性。α-羟酮酯是很多有机反应的中间产物,在很多有机合成和工业生产过程中,起着“桥梁”的作用,扮演着极其重要的角色,因为对其进行研究和合成有着很重要的意义。本文中,作者用金催化剂催化反应合成了这类物质。在实验过程中,通过对照实验,对反应的金催化剂和氧化剂进行了选择,得出了以较优的反应条件,Ph3PAuNTf2作为反应的催化剂,8-甲基喹啉氮氧作为反应的氧化剂,反应中加入了一定量的MsOH。末端炔底物和乙酸进行反应制备了一系列的α-羟酮酯类化合物,并且有着优秀的产率。对于α-羟酮酯的合成来说,此法有着明显的优势,反应能够在温和的条件下进行,副反应少,以高收率一步合成目标产物。通过以上的研究工作,一方面,合成了一系列的2-甲基噁唑衍生物和α-羟酮酯类物质;另一方面,实验显示金催化有机反应有着极其重要的的意义,反应能够在温和条件下进行并且有着极其不错的产率。实验中合成的系列目标物质通过1H NMR以及13C NMR等方式进行了结构的表征。
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