pH与生命活动密切相关。溶酶体pH在各种生命过程中呈现动态变化的特点。发展能够灵敏分析pH动态变化、生物体系兼容的成像技术对溶酶体相关的信号传导和病理研究具有重要价值。在本文中合成了一种双荧光比率探针(CM-ROX),其荧光比率在pH4.5-6.0区间变化高达70倍。利用该探针有效区分了不同应激状态下溶酶体酸度的动态变化(如自噬、凋亡、病毒感染)。该探针的荧光性能与流式细胞仪兼容,由此实现简便快捷的分析溶酶体酸度的细微变化。对溶酶体的研究提供一种高灵敏的检测方法。线粒体膜电位(△Ψm)是线粒体的核心特征之一。细胞凋亡的重要前兆之一包括△Ψm降低。灵敏动态监测△Ψm变化对研究线粒体功能具有重要意义。本文设计了双细胞器响应比率荧光探针RC-TPP。该探针含有用以靶向线粒体的三苯基季鏻(TPP)官能团。RC-TPP的比率信号在不同pH下变化明显。细胞分析发现RC-TPP有效集聚在线粒体内发出蓝色荧光。当外界条件刺激下线粒体△Ψm丧失时,探针进入溶酶体并被溶酶体酸度激活发出红色荧光。利用该探针阐明了细胞在凋亡或坏死过程线粒体△Ψm丧失和溶酶体膜通透性变化的动态关联。该探针为后续研究线粒体功能以及线粒体与溶酶体的功能互动提供了一种双细胞器响应的分析方法。细胞膜蛋白与磷脂常被糖基化,该层糖缀合物称为糖萼,糖萼对细胞间或细胞与基质、外源物质的结合、识别与响应有重要作用。唾液酸一般处于糖萼末端,参与调节细胞与外界的相互作用。在本文中,探索了 3种C-9位修饰的非天然唾液酸的合成方法,最终合成了 30种非天然唾液酸衍生物。在未来,将在肿瘤糖萼上引入这些非天然唾液酸,用于不同的生物医学研究与应用。