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目前超分子化学研究在科研中占有重要地位,它在分子自组装、分子开关、分子器件等方面有着重要用途。超分子化学主要以杯芳烃、环糊精和C60等化合物为主体分子,小分子化合物为客体分子,涉及分子组装,分子识别,晶体工程,分子器件等领域,超分子主体化合物分子的衍生化是研究超分子化学的重要基础。杯吡咯作为杯芳烃的一种,以独特的母体含氮结构,在杯芳烃的研究中一直处于前沿状态,但是由于其化学性质的不稳定和合成产率较低,研究进展比较缓慢。同时,席夫碱类化合物具有很好的配位结构单元,本论文就杯吡咯席夫碱类衍生物的合成及性质进行了研究,取得了以下研究成果:1、以丙酮或者戊酮、对羟基苯乙酮或者间羟基苯乙酮、吡咯为原料,在甲磺酸催化下得到了含有单个羟基的杯吡咯母体;在碳酸钾的作用下,碘化钾催化,干燥乙腈作为溶剂,将母体与1-溴-3-氯丙烷或者1-溴-4-氯丁烷反应,分别得到含有卤代烃的杯吡咯;然后再与对羟基苯甲醛或者香兰素反应,得到含有醛基的杯吡咯;最后,在酸的催化下,乙醇作为溶剂再和水杨酰肼或者吡啶酰肼反应,生成具有配位结构单元的席夫碱衍生物共60个,并用红外,核磁共振等测试手段对化合物结构进行了表征。2、以含有单个羟基的杯吡咯母体为原料,在碳酸钾的作用下,碘化钾催化,干燥丙酮作为溶剂,将母体与氯乙酸甲酯反应;然后再与水合肼、乙二胺、1,3-丙二胺、1,6-己二胺分别反应生成含有氨基的化合物;最后在酸的催化下,乙醇作为溶剂与水杨醛或者2-羟基-1-萘醛反应生成具有配位结构单元的席夫碱衍生物共32个,并用红外,核磁共振等测试手段对化合物结构进行了表征。3、以杯吡咯为平台,经过结构修饰,衍生出一系列含C=N双键的衍生物,借助氢键、静电作用等分子间作用力来识别不同的金属离子。对所制备的64个席夫碱衍生物分别进行了紫外光谱性质研究,并对其中两个席夫碱衍生物对金属离子的识别能力进行了研究,发现它们对金属镍离子的配位识别能力较好。