羧化月桂醇聚氧乙烯醚马来酸双酯Gemini表面活性剂的合成及应用

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随着经济和社会的快速发展与环境污染的日益加剧,研究和开发高效、环境友好的表面活性剂已成为当务之急。Gemini表面活性剂以其优越的物化性能和应用性能而被誉为“新一代表面活性剂”,极具商业开发价值。本论文研究了羧化月桂醇聚氧乙烯醚马来酸双酯Gemini表面活性剂的合成与性能。以四种月桂醇聚氧乙烯醚(聚氧乙烯醚链段n=3, 5, 7, 9)、马来酸酐为主要反应物制备了对称月桂醇聚氧乙烯醚马来酸双酯(中间体),再与反丁烯二酸反应制备羧化月桂醇聚氧乙烯马来酸双酯(终产物)。在中间体合成过程中采用单因素法对催化剂种类和用量、反应物投料比、反应温度等反应条件进行了探讨。月桂醇聚氧乙烯醚马来酸双酯中间体最佳合成工艺为:月桂醇聚氧乙烯醚与马来酸酐的摩尔比为2.0:1.0,最佳催化剂对甲苯磺酸的用量是马来酸酐质量的3%(n=3, 5)和5%(n=7, 9),反应温度为200℃(n=3, 5)和210℃(n=7, 9)。中间体最高转化率分别为95.47%、91.23%、90.75%、88.95%。利用红外光谱和核磁共振谱对产物进行了结构表征。采用吊环法测定羧化月桂醇聚氧乙烯醚马来酸双酯Gemini表面活性剂的表面性能。临界胶束浓度(CMC)和临界胶束浓度下的表面张力(γCMC)均随着聚氧乙烯醚链段的增长而减小,结果如下:CMC分别为1.46 mmol·L-1、1.35 mmol·L-1、1.26 mmol·L-1、1.12 mmol·L-1,γCMC分别为34.17 mN·m-1、33.26 mN·m-1、31.03 mN·m-1、29.98 mN·m-1。采用国标方法测定了羧化月桂醇聚氧乙烯醚马来酸双酯Gemini表面活性剂的润湿、泡沫、乳化、净洗性能。润湿时间为8.56s、16.32s、14.21s、13.67s;气流法测泡沫性能,其Rv值为0.75、0.65、0.56、0.47,半消泡时间t1/2为82min、96min、105min、121min;豆油/水混合体系下的乳化力14.08min、15.81min、17.69min、18.46min,在正己烷/水混合体系下的乳化力为0.71min、0.95min、1.20min、1.48min;净洗率为99.96%、101.73%、100.94%、101.06%;分散TiO2的平均粒径分别为242.6nm、228nm、243.5nm、256.6nm;平均Zeta电位为-79.37 mV、-75.02 mV、-71.68 mV、-63.67 mV。对碳黑油污布的去污力值为51.8%、49.8%、51.3%、50.1%,优于标准洗衣粉;羧化月桂醇聚氧乙烯醚马来酸双酯Gemini表面活性剂对分散红FG分散液的平均粒径分别为307.9nm、322nm、303.3nm、311.5nm,平均Zeta电位值分别为-107.6mV、-101.1mV、-72.16mV、-89.59mV;对分散黄E-3G分散液平均粒径分别为291.3nm、283.3nm、290.8nm、287.3nm,平均Zeta电位值分别为-107.2mV、-108.8mV、-102.8mV、-94.09mV。结合粒径与Zeta电位测试分析结果,产物对分散红FG的分散效果明显,对分散黄E-3G则不理想。
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