离子液体条件下N-酰化壳聚糖的均相合成新工艺研究

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壳聚糖是一种天然可再生的高分子化合物,其衍生物性能更加优异。酰化壳聚糖是壳聚糖最常见、研究最多的衍生物。由于传统均相壳聚糖酰化反应存在反应时间过长,反应过程形成凝胶,后处理复杂等问题以及传统溶剂挥发性大、污染严重、腐蚀性强、易导致壳聚糖降解等缺点,局限了酰化壳聚糖的应用。寻求新型的绿色溶剂,是变革壳聚糖酰化反应的一个重要方向。鉴于离子液体在纤维素改性反应中所表现的良好的溶解性和催化性,本文将离子液体引入到壳聚糖酰化反应中。合成了甘氨酸盐酸盐([Gly]Cl)、L-脯氨酸盐酸盐([Pro]Cl)、L-赖氨酸盐酸盐([Lys]Cl)、L-脯氨酸氯乙酸盐([Pro] [ClCH2COO])四种离子液体,通过红外、核磁对离子液体进行结构表征。以其水溶液和壳聚糖组成的均相溶剂为反应体系,成功制备出N-乙酰化壳聚糖、N-马来酰化壳聚糖、N-丁二酰化壳聚糖,并筛选出一种对壳聚糖具有良好溶解性能的离子液体[Gly]Cl。在质量分数2%的[Gly]Cl水溶液体系下,考察了反应时间、温度和反应物配比对以上三种产品取代度的影响及离子液体的重复使用性,得到了适宜的工艺条件。具体条件如下:n(乙酸酐):n(壳聚糖)=2.75,反应温度60℃,反应时间5h,N-乙酰化壳聚糖的取代度为93.8%;n(马来酸酐):n(壳聚糖)=2.5,反应温度60℃,反应时间5h,N-马来酰化壳聚糖的取代度为90.4%;n(丁二酸酐):n(壳聚糖)=2.75,反应温度为40℃,反应时间为4h,N-丁二酰化壳聚糖的取代度为91.1。离子液体具有良好的重复使用性,使用三次后,上述三产品的取代度仍在89%以上。用红外、X射线对产品进行了结构表征。此工艺方法合成的N-酰化壳聚糖具有良好的水溶性、吸湿性和保湿性。其吸湿性能与甘油媲美,甚至超过甘油。此工艺后处理简单,反应条件温和,离子液体可重复使用,为改进传统的N-酰化壳聚糖反应提供了绿色途径。
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