烯丙基缩水甘油醚是一种含有环氧基团和不饱和碳碳双键的活泼单体。由于具有良好的活泼性和化学反应性，在油漆、涂料等领域中有重要应用。同时，它也是一种合成表面活性剂的重要单体。本论文分别对三氟化硼乙醚催化工艺、苄基三乙基氯化铵相转移催化工艺以及N-正丁基吡啶氟硼酸盐离子液体催化工艺合成烯丙基缩水甘油醚进行研究，考察了操作条件对反应选择性的影响规律，确定了最佳操作条件，探究了反应机理。研究结果如下：1.以烯丙醇和环氧氯丙烷为原料，以三氟化硼乙醚为催化剂，分两步合成了烯丙基缩水甘油醚。第一步的最佳条件为反应温度60℃，环氧氯丙烷和烯丙醇摩尔比1.5:1，pH值等于6，三氟化硼乙醚的量0.007mol，反应时间6小时。在此条件下，中间体1-氯-2-羟基-3-烯丙氧基丙烷的产率为89.2%；第二步的最佳条件为反应温度40℃，氢氧化钠和1-氯-2-羟基-3-烯丙氧基丙烷摩尔比1.5:1，氢氧化钠浓度40%，反应时间4小时。在此条件下，烯丙基缩水甘油醚的产率为93.1%。两步的总收率为83.1%。2.以烯丙醇、氢氧化钠及环氧氯丙烷为原料，以苄基三乙基氯化铵为相转移剂合成了烯丙基缩水甘油醚。考察了操作条件对烯丙基缩水甘油醚产率的影响，确定最佳条件为反应温度40℃，反应时间3小时，n（烯丙醇):n（环氧氯丙烷）:n(苄基三乙基氯化铵):n(氢氧化钠)=1:1.4:0.04:1.4，在此条件下，烯丙基缩水甘油醚产率为77.4%。3.以烯丙醇、氢氧化钠和环氧氯丙烷为原料，以N-正丁基吡啶氟硼酸盐离子液体为催化剂合成了烯丙基缩水甘油醚。考察了操作条件对烯丙基缩水甘油醚产率的影响，确定了最佳条件为n（环氧氯丙烷）:n（烯丙醇钠）=1:1.4，反应时间2小时，反应温度40℃，离子液体质量分数3%。在此条件下，烯丙基缩水甘油醚产率为50.9%。