四种黄酮类化合物的生物活性及其抗氧化构效关系的研究

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黄酮类化合物在自然界中分布广泛,并具有多种生物活性,特别是抗氧化及抗自由基作用和防腐抑菌等生理作用。 本试验采用滤纸片扩散法和液体稀释法对4种黄酮类化合物进行体外抑菌试验,结果表明:它们对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、酿酒酵母、根霉和黑曲霉都有抑制作用。4种黄酮类化合物对试验中几种测试菌的MIC值分别为:儿茶素对6种菌的MIC均为0.58mg/ml;芦丁除对酿酒酵母的MIC为0.665mg/ml外,对其它5种菌的MIC都为1.329mg/ml;桑色素对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的MIC为0.338mg/ml,而对另外3种菌的MIC均为0.677mg/ml;槲皮素对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的MIC为0.337mg/ml,对另外3种菌的MIC均为0.674mg/ml。可见,槲皮素和桑色素对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抑制效果最好,芦丁的抑菌效果较差,儿茶素对6种菌的抑制效果都很好,而且这4种黄酮类化合物的抑菌效果均比大家熟知的盐酸四环素和苯甲酸钠好。另外发现这4种黄酮类化合物在抑菌以后的含量略有变化。 通过DPPH分光光度法、连苯三酚自氧化法和α-脱氧核糖法比较了4种黄酮类化合物及5种具有羟基的化合物的抗氧化活性。结果表明,这些化合物由于分子结构上的相似性而都具有一定的抗氧化活性,其清除DPPH作用大小顺序依次为:槲皮素>连苯三酚>芦丁>儿茶素>邻苯二酚>抗坏血酸>桑色素>间苯二酚>苯酚,并且这种作用随其浓度的增加而增大;4种黄酮类化合物清除羟自由基作用的强弱顺序为:儿茶素>槲皮素>芦丁>桑色素,且在一定范围内,4种黄酮类化合物清除羟自由基作用随其浓度增加而增大:而对连苯三酚自氧化反应的抑制作用强弱顺序依次为:抗坏血酸>邻苯二酚>间苯二酚>苯酚>芦丁>儿茶素>槲皮素>桑色素。结合试验数据从而推断除抗坏血酸以外的8种化合物的构效关系为:①邻位羟基清除自由基的活性强于间位羟基;②同样在B环上具有邻位羟基的条件下,C环的2,3位为双键结构时,清除自由基的作用增强;③C环3位上羟基被糖基化时可能减弱其他酚羟基活性。
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