五环单萜吲哚生物碱(±)-Arboridinine包含吲哚啉并6/6/7含氮笼状结构,分子中共有四个手性中心,其中两个全碳季碳,一个三级羟基。生理活性测试表明其对去氧肾上腺素诱导的离体大鼠主动脉环收缩有一定的舒张作用。鉴于其独特的化学骨架,有机合成化学家对该分子给予了一定关注。我们的合成策略是目标分子的[3,3,1]桥环结构通过分子间double-Mannich反应构建,6/5/6/6四环骨架通过Fischer indole反应构建。通过分子内吲哚3-位的取代反应实现目标分子笼状结构的构建。最后的三级羟基结构通过钴催化的脱羧氧乙酰化反应构建。应用手性金鸡纳碱衍生物催化的不对称Michael反应得到手性底物后,按照已经成功的路线实现了(+)-Arboridinine的首次不对称全合成。本论文主要包括以下三个部分:第一章:系统介绍了蕊木属单萜吲哚生物碱(±)-Arboridinine的分离、结构鉴定、生物活性及已报道的合成工作。第二章:针对本论文中所用到的double-Mannich反应、Fischer indole反应、吲哚分子内3-位的S_N2反应及脱羧氧乙酰化反应进行了详细介绍并列举在全合成的应用。第三章:采用两条路线进行(+)-Arboridinine的全合成研究,最终实现了(+)-Arboridinine的首次不对称全合成。核磁数据与已报道的全合成工作完全一致,并通过单晶衍射数据进一步确认。