四氢喹啉及四氢吡啶类化合物广泛存在于许多天然生物碱和合成药物中,是具有良好生物活性的药物分子骨架。并且四氢吡啶极易还原生成哌啶类化合物,而哌啶是FDA批准的小分子药物中最常见的含氮杂环。目前虽然有很多关于四氢喹啉和四氢吡啶类化合物合成方法的报道,但这些方法大多具有底物适用性差,经济效益低,反应条件要求较高的缺点。本课题开发了一种温和条件下的C-C键形成的亲核加成去芳构化反应方法来合成四氢喹啉及四氢吡啶衍生物。以价廉易得的喹啉或吡啶为起始原料,以无水四氢呋喃为溶剂,在三氟化硼乙醚催化下与格氏试剂反应生成C4位亲核加成的二氢喹啉或二氢吡啶中间体,随后在酸性条件下与还原剂反应生成四氢喹啉衍生物或四氢吡啶衍生物。我们开发的一锅法具有高度的区域选择性,并且还原反应步骤受反应温度影响较大。用本论文建立的合成方法共合成了15个四氢喹啉衍生物,11个四氢吡啶衍生物。全部为新化合物,所有化合物用核磁氢谱、碳谱以及高分辨质谱对结构进行了表征。此外,研究了将该方法用于抗抑郁药物帕罗西汀的合成中。并且将四氢吡啶进一步的还原合成哌啶。总之,该反应方法具有原料易得,底物范围广泛,条件温和以及操作简单的优点。从绿色化学角度看,反应的原子经济性和步骤经济性都很高。反应中形成了一个C-C键,两个C-H键以及一个N-H键,同时断裂了一个C=C键,一个C=N键。国内外鲜有报道利用碳碳键和碳氢键形成的去芳构化反应合成四氢喹啉、四氢吡啶等含氮杂环化合物,具有显著创新性。在基础理论方面,极大的丰富了含氮芳香杂环的去芳构化反应,具有广阔的应用前景。