N-月桂酰肌氨酸钠的合成与性能研究

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随着国民经济发展,人们生活水平提高,环保意识增强,人们对所使用的化学品要求越来越高,且不可再生资源正日渐匮乏,所以开发高效、绿色、可持续、多功能性的表面活性剂已成为行业的热点与趋势。N-月桂酰肌氨酸钠(LS)是一种低刺激,易生物降解的氨基酸型阴离子表面活性剂,表现出很好的表面活性,有很好的水溶性和抗硬水性,优良的发泡性与润湿性,还具有抗龋齿性,较佳的配伍性等特点,在食品、化妆品、医药、石油开采及矿物浮选等行业中被广泛使用。现今LS的工业生产主要采用肖顿-鲍曼法,即碱性条件下,脂肪酰氯和氨基酸在丙酮-水混合相中发生反应所得,工艺相对复杂,有一定风险,生产成本较高。以丙酮作溶剂具有以下缺点:其自身沸点低易挥发,造成原料损失;反应过程中易自身缩合产生杂质,使产品变黄;具有毒性;闪点低;生产过程风险性较大等。从表面活性剂今后发展趋势及绿色化学方面考虑,本文选择一种安全性较高的有机溶剂,通过肖顿-鲍曼法合成LS并对其方法进行系统的研究与分析。本文分别采用丙酮和乙醇作为有机溶剂,系统地研究了两种情况下的合成工艺条件,优化反应条件,找到最佳结果;后续将LS与较为常见的其它类型表面活性剂进行复配并研究,并对复配体系进行了应用性能测试。具体的研究内容如下:首先通过单因素实验对合成月桂酰氯的反应条件进行了优化,结果合成月桂酰氯的最佳反应条件为:当n(月桂酸):n(氯化亚砜)=1:1.4时,反应5 h,产率可达96.74%;采用丙酮-水混合相滴加脂肪酰氯和NaOH溶液法合成LS。先进行单因素实验,考察了不同反应条件对产品产率的影响,并通过正交试验进一步优化,得到最优条件为:当n(肌氨酸钠):n(月桂酰氯)=1.3:1,在25 oC下反应3.5 h,LS的产率达97.15%;其次改变有机溶剂,采用乙醇替换丙酮,进行正交试验,得到以乙醇为有机溶剂的最优反应条件为:n(肌氨酸钠):n(月桂酰氯)=1.4:1,反应3.5 h,V(乙醇):V(水)=2:1,在优化条件下LS的产率达95.86%,并通过红外光谱、核磁及质谱检测方法对产品结构进行了表征;接下来研究了LS分别与非离子型表面活性剂脂肪醇聚氧乙烯醚(AEO9)、阳离子型表面活性剂十二烷基三甲基氯化铵(DTAC)及两性型表面活性剂十二烷基二甲基甜菜碱(BS-12)即LS/AEO9、LS/DTAC及LS/BS-12三个复配体系的表面化学性能及相互作用,最后测定了这三个复配体系的应用性能,包括润湿、乳化、泡沫及增溶性能。结果表明,三个复配体系在一定条件下都具有更好的表面活性与相互作用,应用性能较单一表面活性剂的应用性能都有所改变,为LS及类似氨基酸类表面活性剂在工业或产品中的应用提供了一定的理论参考。
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