具有C₂对称轴的手性邻二胺类化合物是一类非常重要的手性催化剂,以它们为母体衍生出许许多具有良好催化活性和对映选择性的新的催化剂。硫脲类有机催化剂是近年来发展的一类新型不对称催化剂,它催化的反应类型丰富,可以较好的提高反应收率、促进反应速度特别是提高立体选择性。奎宁等金鸡纳生物碱由于具有独特的复杂的精细结构在不对称合成方面表现出极大的潜力。由奎宁等金鸡纳生物碱合成的季铵盐类催化剂在不对称催化反应中表现出很高的催化活性。为了提高催化剂与底物形成氢键的能力,我们设计合成了三种手性酰基硫脲催化剂:以（S,S）-1,2-二苯基-1,2-二氨基乙烷与苯甲酰基异硫氰酸酯反应合成了手性硫脲催化剂1;以（S）-α-苯乙胺与间苯二甲酰基二异硫氰酸酯反应合成了手性硫脲催化剂2;（S,S）-1, 2-二氨基环己烷酒石酸盐经碱化得到（S,S）-1, 2-二氨基环己烷先与等量的邻苯二甲酸酐反应保护一个氨基,另一个氨基通过Eschweiler-Clark二甲基化,然后在水合肼作用下脱保护。（S,S）-N,N-二甲基-1, 2二氨基环己烷与苯甲酰基异硫氰酸酯反应经五步反应合成了手性硫脲催化剂3。以上合成所得化合物均经过柱层析分离得到纯品,经过了¹H-NMR和¹³C-NMR鉴定为目标化合物,并测定了产物的熔点。我们还设计合成了三种以奎宁为原料的手性季铵盐催化剂:以菲为原料经溴化得到9-溴菲后与奎宁反应合成了奎宁季铵盐催化剂4;以邻氨基苯甲酸为原料经重氮化、酯化、还原、溴化得到2, 2’-二溴甲基联苯,然后与奎宁经五步反应合成了奎宁季铵盐催化剂5;以巴比妥酸为原料,与三氯氧磷反应生成三氯嘧啶,再和奎宁反应合成了季铵盐催化剂6。以上三种手性季铵盐类催化剂因为产物复杂且极性过大而未得到纯化和结构鉴定。