基于化学反应的荧光探针的合成及金属离子识别研究

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小分子荧光探针在化学科学、环境科学、药物和生命科学等研究领域中有着重要的作用。这些探针试剂可以通过与生理和病理反应的化学物种在自然状态下发生作用而进行信息表达,而且对生命系统的干扰最小。发展用于选择性和高效地识别和检测化学和生物相关的各类物质的荧光探针是重要的研究课题。与传统方式荧光探针不同,基于化学反应的荧光探针利用自身的反应点能与待测物质之间发生化学转变,这一作用引起的吸收与发射性质的变化可以用于各类荧光探针的设计与合成。本论文基于化学反应这一检测方式设计了BODIPY硫代缩醛类和姜黄素烯丙基醚类荧光探针分子,合成了两个BODIPY类Hg2+的荧光探针Ph-BODIPY-CHSS和BODIPY-Ph-CHSS以及一个可用于检测Pd0的荧光探针Allyl-BF2-curcumin。在乙腈和水的溶剂体系中,Ph-BODIPY-CHSS和BODIPY-Ph-CHSS都能够很好的专一性地识别出汞离子。这两个探针基本结构类似,但由于硫缩醛取代基所处位置不同使得两者性质迥异。前者在加入Hg2+后,探针分子由硫缩醛转变为醛,溶液荧光发射强度增强;后者在加入Hg2+后,同样是由硫缩醛转变为醛,但溶液荧光发射强度则是减弱。在乙腈溶液中,增大Pd2(dba)3浓度,由于Pd(0)与探针分子Allyl-BF2-curcumin所携带的烯丙基发生氧化加成反应并最终使得烯丙基脱落,溶液荧光逐渐变弱并最终猝灭,溶液颜色也发生了明显的变化,可以用于裸眼识别。
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