羟烷基哌嗪有机胺具有优良的吸收/解吸SO2性能,在烟气脱硫领域得到了广泛的应用。本文以哌嗪（PZ）、环氧乙烷（EO）、环氧丙烷（PO）为原料,以水为溶剂,通过分步反应的水相法和水相单端基保护法分别合成非对称结构的1-（2-羟乙基）-4-（2-羟丙基）哌嗪（HEHPP）。设计并研究分步反应的水相法PZ-EO-PO合成反应和PZ-PO-EO合成反应两条技术路线。在PZ先与EO反应再与PO反应的合成路线中,对合成反应参数进行了优化,获得了PZ初始浓度为0.1g/m L H2O,PZ:EO:PO摩尔比为1:0.8:1.2,PZ依次与EO、PO的反应温度分别为35℃、25℃的优化条件,所制得的产物中HEHPP相对含量为51.33%,主要副产物为N-（2-羟乙基）哌嗪（HEP）、N-（2-羟丙基）哌嗪（HPPZ）以及N,N’-二（2-羟乙基）哌嗪（BHEP）、N,N’-二（2-羟丙基）哌嗪（HPP）,总含量为45.18%。在PZ先与PO反应再与EO反应的合成路线中,对合成反应参数进行了优化,获得了PZ初始浓度0.1g/m L H2O,PZ:PO:EO摩尔比为1:0.8:1.2,PZ依次与PO、EO的反应温度分别为15℃、25℃的优化条件,所制得产物中HEHPP相对含量为46.05%,四种主要副产物的总含量为53.13%。针对哌嗪对称结构取代反应选择性差的特性,设计了水相单端基保护法合成非对称结构的HEHPP:PZ首先与H2SO4发生单端基质子化保护反应,然后与PO发生羟烷基取代反应,反应完成后通过Ba（OH）2中和解保护、沉淀过滤分离等制得HPPZ溶液,HPPZ溶液继续与EO发生羟烷基取代反应,合成出HEHPP。分别研究了单端基质子化保护反应、羟烷基取代反应、Ba（OH）2中和反应、沉淀过滤和非对称性羟烷基取代反应等过程,并对不同过程参数进行了优化。在PZ初始浓度0.2g/m L H2O、PZ:H2SO4摩尔比1:0.6,PZ与PO反应温度20℃、HPPZ与EO反应温度50℃、反应180min,PZ:PO:EO=1:1.2:0.7等优化条件下,所获得合成产物中HEHPP含量为78.19%,主要副产物为HPP,其含量为18.14%。该合成产物对SO2饱和吸收量为0.6673mol·mol-1,解吸率为96.72%。本文分别采用水相法和水相单端基保护法合成了HEHPP,其中水相法合成产物成分相对复杂,目标产物含量低。水相单端基保护法通过哌嗪对称结构的单端基质子化保护,提高了羟烷基取代反应的选择性,HEHPP含量从水相法的51.33%提高至78.19%,且合成产物成分相较简单。