Heck偶联反应作为碳-碳键构筑的最有效方法之一在现代有机合成化学中有着非常广泛的应用,在许多药物复杂有机分子和天然产物的合成中起着非常重要的作用。因此,关于Heck偶联反应的研究一直以来都受到国内外学者的广泛关注。钯催化的Heck偶联反应由于其高效的催化效果而备受关注。本文按照Kwon的实验思路,采用“一锅煮”的方法,制备了一种高催化活性的纳米钯催化剂,此催化剂对空气和水稳定,并已被成功的应用于芳基硼酸与卤代芳烃和重氮盐的偶联反应。本文首次将该纳米钯催化剂用于芳基重氮盐与末端烯烃的Heck偶联反应。论文对标准底物重氮苯盐和苯乙烯的Heck反应条件进行了优化,采用TLC、IR、1HNMR等手段对得到的产物进行了分析表征。通过对溶剂种类及用量、催化剂用量、反应时间和温度等因素的筛选优化得到了重氮盐和苯乙烯反应的最优条件:当标准底物苯乙烯用量为0.2 mmol时,四氟化硼重氮苯盐用量为1.5当量,催化剂用量为2.0 mol%,反应温度为25℃,溶剂乙醇用量为1.0 mL。在上述最佳反应条件下,对反应的广谱性进行了研究,分别以丙烯酸甲酯、丙烯酸正丁酯、苯乙烯为标准底物对四氟化硼重氮盐进行了扩展,同时考察了不同取代基的重氮盐和苯乙烯的反应效果。结果表明,在标准反应条件下,无论是吸电子基还是给电子基取代的芳基重氮盐和烯烃的偶联反应均得到理想的收率,其中2,6-二氯四氟化硼重氮苯盐和丙烯酸甲酯的偶联反应,在强位阻效应的影响下收率可达90%。Heck偶联反应生成的一系列不饱和化合物,可用于制备多种官能团化合物。以纳米钯催化剂为催化剂,实现了芳基重氮盐的Heck偶联反应,该反应具有催化剂易得、催化效率高、对空气和水稳定、易除去、操作简单、反应条件温和、易控制、副反应少等优点。该方法对于Heck偶联反应的研究提供了很重要的参考价值,具有潜在的应用前景。