本文以γ-丁内酯为原料,合成了4-氯丁酰氯,在此基础上分别合成了4-氯-4’-氟苯丁酮、1-取代苯基-2-吡咯烷酮,并对产物进行了表征。以无水氯化锌作为催化剂,γ-丁内酯和氯化亚砜反应制得4-氯丁酰氯,收率为86.9%。最佳反应条件为：n(γ-丁内酯)：n(氯化亚砜)=1：1.2,n(γ-丁内酯)=0.25mol,无水氯化锌1.2g,氯化亚砜滴加时间为30min,反应温度为80℃,反应时间6h。以无水三氯化铝作为催化剂,二氯甲烷为溶剂,4-氯丁酰氯和氟苯发生傅-克反应制得4-氯-4’-氟苯丁酮,收率为89.0%。最佳反应条件为n(氟苯)：n(4-氯丁酰氯)=1：1.05,n(氟苯)=0.050mol,无水三氯化铝8.68g,氯化亚砜在冰浴下滴加30min,室温下反应时间4h。以苯胺和4-氯丁酰氯为原料,三乙胺为缚酸剂,合成了4-氯-(N-苯基)-丁酰胺。苄基三乙基氯化铵为相转移催化剂,4-氯-(N-苯基)-丁酰胺和亲核试剂氢氧化钠反应合成了1-苯基-2-吡咯烷酮。考察了反应物配比对反应的影响。总反应时间1.5h,总收率87.6%。以类似的方法分别合成了1-(4-甲基苯基)-2-吡咯烷酮、1-(2-甲基苯基)-2-吡咯烷酮、1-(4-硝基苯基)-2-吡咯烷酮、1-(2-氯苯基)-2-吡咯烷酮,总反应时间为1.5h、4h、8h、4h,总收率为81.3%、48.2%、64.2%、48.8%。对取代苯胺上取代基的位置与类型对反应的活性影响作了初步讨论。