【摘 要】
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有机催化继酶和有机金属催化之后第三类催化策略,能有效催化合成手性化合物。由于其来源广泛且环境友好、操作简单、底物适用范围广、高效等优点,受到广大科研者的青睐。近十
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有机催化继酶和有机金属催化之后第三类催化策略,能有效催化合成手性化合物。由于其来源广泛且环境友好、操作简单、底物适用范围广、高效等优点,受到广大科研者的青睐。近十年来,新型高效的有机催化剂层出不穷,但是催化的反应存在众多局限,因而设计、合成新的有机催化剂依旧任重而道远。本论文以廉价的3-羟基-2-萘甲酸为原料合成R和S构型的2,2’-二羟基-1,1’-联二萘基-3,3’-二甲酸（BINOL酸）为模板,手性胺修饰得到一系列具有光学活性的联萘双甲酰胺催化剂（Cat.32a32g）,用于催化吡唑啉-5-酮与双烯酮的双Michael串联反应。同时探究催化剂及用量、添加剂及用量、溶剂、温度等因素对该反应的影响。最优条件下（室温下,CH2Cl2为溶剂40mol%Boc-D-Phg-OH为添加剂）,S构型BINOL与（1S,2R）-氨基-2-茚醇衍生催化剂Cat.32d（10mol%）催化吡唑啉-5-酮与双烯酮的双Michael串联反应,获得光学活性的螺环化合物产率及对映选择性最高可达93%、96%。吡唑啉酮是许多生物活性分子的核心骨架,具有镇痛、抗炎、抗菌、解热、抗缺血、抗肿瘤等特性。所以吡唑啉酮衍生物的合成具有重要的意义。本文从简单易得的原料出发,合成具有生物活性的吡唑啉酮螺环化合物,对药物分子的合成具有潜在价值。
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