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随着石油资源等不可再生资源的逐渐枯竭，人们越来越迫切的寻找新的能源代替品。现在可再生资源中的生物质资源越来越受到人们的重视，但是相关的研究还是比较滞后。木质素作为一种重要的可再生资源，正逐步的引起人们的关注。但是相对于纤维素，木质素的研究比较落后因为它结构的复杂和化学性质的不均一。为了更方便有效的研究木质素的降解，现在国内外通常采用的是催化木质素模型分子降解，以找到有效降解天然木质素的方法。本文采用β-O-4结构的木质素模型分子作为研究对象。β-O-4结构的质素分子能够作为国内外研究的重点是因为β-O-4结构在天然木质素中的含量约占50％-60％，以它为研究对象能够更容易的发现高效催化降解天然木质素的方法。 本文用tBuONa在温和的条件下对各种的β-O-4结构的木质素模型分子降解并且得到了理想的结果。我们将tBuONa催化断裂酚醚键的方法进一步的扩展到对普通的烷基苯基醚键的断裂中。我们的研究发现，当含多个烷基醚键的苯类化合物作为底物时tBuONa只能够催化断裂单个酚醚键形成含多个烷基酚醚键的苯酚化合物。同时这类方法对于二苯醚和含酚羟基的烷基苯基醚化合物没有效果。以上几点说明这类方法有好的化学选择性。为此我们将这类方法应用到全合成分子片段的制备，复杂的天然产物的脱甲氧基保护中，都得到了良好的结果。最后对机理的研究表明tBuONa催化烷基苯基醚键的断裂很可能是经过自由基过程。