嘌呤类衍生物是一类重要的药物活性中间体,参与生物体内的新陈代谢、能量转换和遗传等生命过程。而含硫有机化合物普遍存在于天然产物、药物和生物活性分子以及有机材料中。近些年来,在C6和C8位经修饰而合成的6/8-烃硫基嘌呤衍生物由于具有抗肿瘤、抗癌和抗病毒等活性,其合成方法成为有机合成领域的重点研究方向之一。嘌呤环上进行烃硫基化反应的传统方法主要有:杂环化反应、加成反应和取代反应,但这些方法通常需要对嘌呤底物进行预活化,且面临着反应条件恶劣、取代基耐受性较差、产物收率较低、底物适应性有限且原子经济性低等问题。近年来,杂环芳香化合物C-H直接官能团化构建C-C、C-N、C-O、C-S键的方法发展迅猛,在有机合成领域备受瞩目。这些方法无需对反应底物进行预活化,具有简捷高效、原子经济性高和绿色环保等特点。本课题以硫醇为烃硫化试剂,在碱性条件下使用便宜易得的铜试剂介导而活化C₈-H键,一步合成一系列8-烃硫基嘌呤衍生物。以6-甲硫基-9-乙基嘌呤和对甲苯硫酚为模型,探索嘌呤衍生物C₈-H键与硫醇直接烃硫基化反应的最优条件:氯化亚铜（Cu Cl）1当量,1,10-菲罗啉为配体,Na₂CO₃为碱,空气中的氧气为氧化剂,DMF为溶剂,于140°C下反应18 h以较高产率获得目标产物。铜介导嘌呤衍生物直接烃硫基化反应只发生在C₈-H键,不会发生于C₂-H和C₆-H键上;嘌呤C6和C2位为氨基基团在反应体系中耐受;芳基硫醇比烷基硫醇的反应性强,且烷基硫醇与6-甲硫基/氯-9-烷基-嘌呤发生亲核取代反应后,存在强空间位阻效应,阻碍嘌呤环C₈-H键的偶联反应;DMSO可同时作甲硫醇化试剂和溶剂参与该反应;该反应可以扩大到克级。为确定产物结构,我们对其进行了¹H NMR、¹³C NMR、HR-MS、IR、熔点和单晶数据等表征。通过单晶数据确定该反应高选择性地发生在嘌呤的C8位。我们为探索该反应机理,进行一系列控制实验,结合前人报道的文献,提出了一个可能的机理:在氧气存在下,Cu Cl与配体的络合物和硫酚形成Ar S-Cu ^II-OOH复合物,再与嘌呤咪唑环的N7原子络合,苯硫基团转移到嘌呤环的亲电sp² C8上后,生成HOO-Cu-烃硫基嘌呤复合物,经过碱辅助去质子化和N-Cu配位键的解离,得到8-烃硫基嘌呤衍生物。