吲哚及其衍生物是一类十分重要的含氮杂环化合物,由于结构多样性和特有的生物活性,使其成为许多活性分子和天然产物的重要结构单元,被广泛应用于医学研究、农药、香料、染料、食品、功能材料等领域。自吲哚被发现以来,有关吲哚合成及其官能团化的研究一直是有机合成化学家们研究的重点领域,并且一系列行之有效的合成方法被报道出来。近年来,过渡金属催化吲哚合成及其吲哚的官能团化引起广泛关注,尤其是金属钯、铜等催化剂对于吲哚化合物的合成研究具有十分重要的意义。以羧酸作为原料合成吲哚是长久以来最具挑战性的研究之一,本论文主要针对金属钯催化羧酸酯制备取代型吲哚的反应进行了研究,主要内容如下:首先,我们设计了由邻卤羧酸酯和末端炔烃反应制备2-取代吲哚化合物的合成路线。该反应使用钯作为催化剂,碳酸铯为碱,在甲苯溶剂、110°C条件下反应大约2小时即可得到2-取代吲哚化合物,且产率较高。其次,我们在甲苯/DMF溶液、碱性条件下,利用钯催化邻卤羧酸酯和二取代炔烃反应,探索了一条高效合成2,3-二取代吲哚化合物的路线。该反应采用钯催化的串联脱羧/环化反应策略,减少反应步骤,有效的缩短了反应时间。本论文对钯催化羧酸酯制备吲哚化合物的反应体系进行了探究。此方法具有高区域选择性和优异的官能团兼容性和反应条件温和等优点。通过探索催化剂、配体、碱、溶剂及反应温度等诸多因素对反应的影响,筛选最佳反应条件,并进行相关底物的拓展。制备的吲哚化合物结构组成均经核磁、红外、液质表征确认。对于反应机理,我们也进行了初步探索。