论文部分内容阅读
卡宾自被确认为是一种反应中间体后,就在有机化学中扮演着重要的角色。早期的卡宾多是N-杂环卡宾的金属络合物,但是他们参与的反应比较局限,仅限于金属络合物的研究。直至1991年,稳定的游离N-杂环卡宾被分离出来后,卡宾就已经摆脱只是作为金属配体的地位,在后面的一系列的研究中,发现其在benzoin反应、分子内不对称Stetter反应的催化中都有很突出的表现。正是因为卡宾的活泼性,其在医药中间体的合成中的作用也越来越凸显出来。在药物中间片段中,苯并咪唑及其衍生物的作用一直都是不可忽视的,以苯并咪唑环构筑的药物分子因为其广泛的生物活性,常用于组胺受体拮抗剂、质子泵抑制剂、抗高血压、抗菌、抗病毒、抗癌、镇痛等药剂上。不仅如此,还在金属防腐、高性能复合材料、染料等各方面都有着很好的作用。本论文对苯并咪唑类化合物的结构、合成、应用、生物活性研究进展进行了综述,利用其卡宾亲核性较强的原理,将不同的硒代异氰酸酯基团引入反应,合成了5种偶极体,再将这5种偶极体与DMAD(丁炔二酸二甲酯)反应,生成了5种螺环化合物,并对反应进行了碱、溶剂和温度三个方面的条件实验,对反应进行了优化。本论文一共分为4章,第一章是分别介绍卡宾、苯并咪唑类化合物、异氰酸酯类化合物、噻唑类化合物和四嗪类化合物的结构、生成、反应和应用;第二章介绍选题的依据,目的以及意义,第三章和第四章为实验部分,实验部分主要分为3个内容,第一个内容是1,3-二苄基苯并咪唑卡宾源在碱的作用下脱去2-位上的质子,形成1,3-二苄基苯并咪唑卡宾,其与对溴苯硒代异氰酸酯的反应,生成1,3-二苄基-2(对溴苯基硒代酰胺)-苯并咪唑的偶极体,由该偶极体与DMAD反应生成螺环化合物1,3-二苄基-2-(2-对溴苯基亚胺-4,5-二烯二甲酯-3-硒戊环)苯并咪唑,对反应的条件进行了优化;第二个内容是在优化了的条件下变换了苯并咪唑和硒代异氰酸酯的取代,对生成的螺环化合物进行了IR、1HNRM、13CNMR、MS的检测,证明了化合物结构的正确性;第三个内容是对3-苄基-4甲基噻唑卡宾源和3,6-苯基-1,2,4,5-四嗪反应的探索性实验。