香豆素类化合物以其独特的生物活性、光学活性以及合成的便利性赢得了广泛关注。研究表明3-位或4-位取代基对香豆素的荧光性能具有较大的影响,但有关3-位取代的香豆素的研究较少。而且3-位取代香豆素的合成大多需要使用手性催化剂或重金属催化剂,限制了其实际应用。点击化学提供了在温和条件下高效合成三唑类化合物的方法,本论文利用点击化学合成了3-1,2,3-三唑基香豆素化合物,期望得到具有良好的荧光性能和生物活性的香豆素类化合物。目标化合物3-1,2,3-三唑基香豆素合成中最重要的中间体7-（未）取代-3-叠氮基香豆素系通过两条路线制得。以2,4-二羟基苯甲醛和N-乙酰甘氨酸为原料合成7-乙酰氧基-3-乙酰氨基香豆素,以碱处理再酸化得到7-羟基-3-氨基香豆素,经重氮化后与叠氮钠反应得到7-羟基-3-叠氮基香豆素。对7-位羟基进行甲基化和乙酰化得到7-甲氧基-3-叠氮基香豆素和7-乙酰氧基-3-叠氮基香豆素。3-叠氮基香豆素的合成为以水杨醛和丙二酸二乙酯为原料,将生成的香豆素3-羧酸转化为3-氨基香豆素后再重氮化,最后与叠氮钠反应得到。7-（未）取代-3-叠氮基香豆素中间体在硫酸铜和抗坏血酸钠的催化下,与末端炔烃进行[3+2]偶极环加成反应,得到系列3-1,2,3-三唑基香豆素化合物共16个,其中12个为首次合成。利用¹H NMR、¹³C NMR、FT-IR和MS对三唑基香豆素化合物的结构进行了表征。测定了三唑基香豆素化合物的紫外吸收光谱和荧光发射光谱,计算出香豆素化合物的荧光量子产率。结果表明三唑基香豆素化合物的最大紫外吸收峰均在340～350 nm之间,较香豆素母体（320 nm）表现出较大的红移。香豆素化合物的最大发射波长均在420 nm左右,具有较大的斯托克斯（Stokes）位移。三唑基香豆素化合物具有很强的荧光发射强度和高量子产率（0.600～0.992）,可能是由于三唑环的吸电子性能、共轭体系以及平面刚性结构所致。从香豆素化合物的结构分析,7-羟基三唑基香豆素的荧光量子产率最高,而7-甲氧基三唑基香豆素的荧光量子产率最低。这可能是由于在7-羟基三唑基香豆素推-拉体系中,7-羟基转化成乙酰氧基后,乙酰基的吸电子性能使推-拉体系遭到一定程度破坏;而当羟基转化成甲氧基后,由于供电子性能的增大使电荷转移增强,引起扭曲的分子内电荷转移（TICT）,导致荧光淬灭而使量子产率降低。