1,1-二芳基-2-烯烃类天然产物的合成研究

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1,1-二芳基-2-烯烃母核广泛存在于多种天然产物的分子结构中,如procyanidines, latifolin、Cassumunins、Calyxin B等。研究表明这些具有1,1-芳基-2-烯烃结构单元的化合物往往具有很好的抗真菌、消炎、抗病毒、抗氧化、抗肿瘤等生理活性,因此这些化合物受到了科学家们的广泛关注。本文从简单化合物出发合成了1,1-二芳基-2-烯烃类天然产物latifolin和Cassumunin C,希望为这类天然产物的合成和生理活性研究提供一定的理论帮助。研究的主要内容包括:].在天然产物latifolin的合成以及抗氧化活性研究中,首先分析1,1-二芳基-2-烯烃单元的结构特点,选用碘催化的芳基炔丙基化反应构建了其结构母核。以此为基础,从邻羟基苯甲醛出发,通过六步反应,以58%的收率首次合成了天然产物latifolin.同时,我们对latifolin的抗氧化活性进行了初步测试,发现抗氧化活性的位点在酚羟基单元而不是在活泼的苄基C-H单元。2.在天然产物Cassumunin C的合成研究中,从邻香草醛出发,同样以碘催化芳基炔丙基化反应构建1,1-二芳基-2-炔结构单元,以炔键转化为反式双键的高选择性还原为关键步骤,通过七步反应,最终完成了天然产物Cassumunin C的首次合成,总产率10%。
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