吡咯并吲哚啉是众多生物碱类天然产物的核心结构单元,而C3a位点的取代基对其生物活性有重要的影响,例如抗疟疾、抗肿瘤或者作为胆碱酯酶抑制剂等。虽然吡咯并吲哚啉类化合物的合成方法已经有大量的报道,但C3a位点过氧基团和烷氧基团的引入还鲜有文献研究。本文对此类分子的构建进行了探索并发展了新的合成策略,取得了以下研究成果:（1）受生命体内犬尿氨酸路径的启发,本研究以TBAI/TBHP催化体系产生的过氧自由基诱发色胺衍生物的氧化环化反应,高效制备了过氧吡咯并假吲哚类化合物。该反应具有良好的底物兼容性,产物收率可达51-80%,生物活性测试研究发现,该类产物对于人宫颈癌传代细胞具有显著的抗增殖生物活性,其IC₅₀=22μM。（2）通过改变溶剂,当以甲醇为溶剂时,TBAI/TBHP催化色胺衍生物的氧化环化反应选择性发生了显著的改变,得到了C3a-甲氧基吡咯并吲哚啉。我们由此发展了一种C3a烷氧基取代的吡咯并吲哚啉化合物,其产率可高达90%,并由此完成了天然产物CPC-1的合成。