论文部分内容阅读
申嗪霉素（吩嗪-1-羧酸,PCA）是一种含氮杂环类生物农药,主要用于防治水稻纹枯病,此外,它对稻瘟病、赤霉病、灰霉病等多种病害均有很好的防治效果,属于一种广谱性的杀菌剂,目前已经在中国注册为生物杀菌剂“申嗪霉素”。申嗪霉素有着高活性但内吸性很差,本文以吩嗪-1-羧酸为母体分子,用化学合成的手段使其与一系列氨基酸进行拼接,以期改善它的内吸传导性,同时进一步探讨新化合物的传导规律和机理。本研究共合成16种申嗪霉素-氨基酸耦合物（其中11种申嗪霉素-L-氨基酸耦合物,5种申嗪霉素-D-氨基酸耦合物）,对所有化合物做了室内抑菌活性测试,结果表明所有耦合物对6种植物病原菌均有一定活性,其中耦合物D-4d对番茄早疫病病原菌的抑菌活性、D-4c对水稻稻瘟病病原菌的抑菌活性及D-4g对番茄早疫病病原菌和水稻稻瘟病病原菌的抑菌活性均高于对照PCA的抑菌活性,EC50值分别为0.064±0.003 mmol/L、0.076±0.006 mmol/L、0.066±0.006 mmol/L和0.056±0.002 mmol/L。总体来说,D构型氨基酸能保留更高的生物活性。16种申嗪霉素-氨基酸耦合物的内吸传导性检测结果表明,引入氨基酸确实可以提高PCA韧皮部输导性,并且这16种耦合物在蓖麻韧皮部的输导性规律不完全符合Kleier模型。在所有L构型氨基酸耦合物中,申嗪霉素-L-缬氨酸的韧皮部输导能力最强,在韧皮部渗出液中检测到的含量为23.94±2.84μmol/L;申嗪霉素-L-丙氨酸在蓖麻木质部的输导能力最强,为26.07±0.54μmol/L,化合物在蓖麻韧皮部的输导能力和在木质部的输导能力无相关性关系。L构型氨基酸耦合物和D构型氨基酸耦合物的内吸传导性结果表明,L构型氨基酸耦合物的韧皮部输导性要强于D构型氨基酸耦合物的韧皮部输导性,与此相反,D构型氨基酸耦合物的木质部输导性要强于L构型氨基酸耦合物和PCA的木质部输导性。说明除了氨基酸的种类,氨基酸的构型也会对耦合物的内吸传导性产生影响。综上所述,部分申嗪霉素-氨基酸耦合物还保留着较高的生物活性,此外,将氨基酸连接在申嗪霉素上可以赋予它韧皮部输导性,还可以增强母体分子的木质部输导性。申嗪霉素-氨基酸耦合物在蓖麻中的内吸传导过程涉及的可能不只是被动扩散,还有载体介导下的主动运输,然而L构型氨基酸和D构型氨基酸相应的载体是什么尚不明确,有待后续研究。