α,β-不饱和醇化合物包含有化学性质活泼的不饱和双键和羟基基团,该类化合物能够参与加成、酯化、醚化和卤代等很多不同类型的反应,是合成香料、农药、表面活性剂及医药等的重要中间体。不饱和醇有很多不同路径的制备方法,以烯烃为原料合成α,p-不饱和醇一直是有机合成化学领域中的研究热点之一。本文主要对两个方面进行了介绍：1.以烯烃为原料,探索了两种不同的反应路径合成对应的α,β-不饱和醇。2.制备多官能团的磷叶立德试剂,探索用Wittig反应制备多冠能团的Z式烯烃,为育亨宾的D,E砌块的合成进行部分重要的探索。两种制备α,β-不饱和醇的路径：路径一主要是先生成对应的酯,然后通过水解反应将酯转化成对应的不饱和醇。实验以环己烯为底物进行探索,利用不同的过氧化物作为氧化剂进行氧化,得到的产物利用高效液相色谱(HPLC)进行产率检测。实验的检测结果显示利用过氧化苯甲酸叔丁酯做氧化剂时生成对应的苯甲酸环己烯酯的产率最高,产率为49%。当用苯甲酸和过氧化环己酮(CYHPO)做氧化剂时并没有产物生成。路径二主要是先生成对应的过氧化氢化合物,然后将过氧化物进行还原。其中卟啉类催化剂R-TPP进行催化反应,得到的过氧化氢化合物在分子筛催化剂Cu-OMS-1的作用下分解还原成对应的α,β-不饱和醇产物。实验中以2,3-二甲基-2-丁烯(DMB)为代表进行实验探索,分离得到对应的氢过氧化物,然后对生成的过氧化氢化合物的催化还原反应进行了探索。制备纯度较高的2,3-二甲基-3-丁烯-2醇,用其作为标准物绘制标准曲线,对反应产率进行定量探索。换用环己烯,2-甲基-2-丁烯,香茅醇等底物进行反应时,也能得到对应的α,β-不饱和醇。在育亨宾的全合成路径中,其中有一条以D,E砌块为中间体的合成路径,该路径的难点在于如何获得多官能团Z式结构的三烯烃,以便进一步生成对应的D,E砌块。实验过程中以巴豆酸甲酯和氯磷酸二苯酯为原料,合成并分离出了可用于制备Z式烯烃的磷叶立德试剂,为进一步探索D,E砌块的合成提供了前提条件。