交叉脱氢偶联反应(CDC反应)是指两分子C-H键在过渡金属配合物催化活化下直接脱氢构建C-C键的反应。CDC反应取代了传统反应中卤化物或拟卤化物的使用而引起有机工作者们的广泛关注,近年来取得了许多突破性研究成果。但是,文献报道的CDC通常需要化学计量或催化剂量氧化剂,大量氧化剂的使用不仅会给环境带来负担,也不利于工业化生产。使用廉价易得且对环境友好的氧气作为CDC反应中的唯一氧化剂是最佳选择,且反应后只有副产物-水。目前以O2作为唯一氧化剂的过渡金属催化C-H键的CDC反应尚处于起步阶段,所报道的底物范围比较窄。含咖啡因或尿嘧啶骨架化合物是生物活性分子中常见的一类物质,且可以用作荧光探针,OLEDs材料,先进材料,重金属传感器和碱基功能化π-共轭共聚物等等。开展使用O2作为唯一氧化剂的过渡金属催化咖啡因或尿嘧啶C-H键直接进行CDC反应来制备咖啡因或尿嘧啶的衍生物是非常有吸引力的策略。本论文首先以1,3-二甲基尿嘧啶C-H键与丙烯酸丁酯C-H的脱氢偶联反应作为探针反应,使用氧气作为唯一氧化剂,对催化剂,配体,碱,溶剂,反应时间等进行考察,得到的最佳催化反应条件是:Pd(OAc)2(10 mol%),Z-Phe-OH(10 mol%),PivOH(2 equiv),DMA(1 mL),O2(1 atm),100 ℃,24h。通过该催化反应体系一共合成了 20例尿嘧啶烯烃衍生物;同时催化反应体系也适用于咖啡因C-H键与烯烃的CDC反应,一共合成了 16例咖啡因烯烃衍生物。本论文接着研究了氧气作为唯一氧化剂的过渡金属Pd催化的咖啡因与尿嘧啶C-H键与苯C-H键的脱氢偶联反应,最佳反应条件为:Pd(OPiv)2(10mol%),Ac-Ala-OH(10 mol%),PivOH(2 equiv),DMA(2 mL),O2(1 atm),140 ℃,48h。通过该方法一共合成了 16例尿嘧啶的芳基衍生物和24例咖啡因的芳基衍生物。上述两例钯催化咖啡因/尿嘧啶与烯烃或芳烃的脱氢偶联反应使用常压氧气作为唯一氧化剂,不需要添加其他氧化剂,为咖啡因或尿嘧啶衍生物的制备提供了一种绿色高效方法。