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本论文由四部分组成:第一部分主要介绍了细菌O抗原寡糖的研究现状及进展;第二部分是所有工作的主体部分,报导了沙雷氏菌O18,O17,O19抗原寡糖的合成;第三部分介绍了Cleistopolis glauca中天然鼠李寡糖苷的合成情况;第四部分报导了辛可芬衍生物的合成及其抗肿瘤活性研究。全部工作涉及108个化合物的合成,其中66个为首次合成的新化合物。 1.细菌O-抗原寡糖合成研究进展 革兰氏阴性细菌脂多糖是感染人和动物体疾病的重要物质,其中的O-多糖(O-polysaccharides)由许多寡糖单元呈周期性首尾连接而成,这种寡糖单元(称O-寡糖)作为抗原决定簇,是细菌感染的标志物同时,也可作为化学半抗原,与机体的特异性抗体发生结合。合成这些O-寡糖一方面可作为特定感染原的标志物,另一方面又可作为在特定环境下的抗菌疫苗,因而有关细菌O-寡糖的合成研究一直是近年来糖化学及分子生物学(称糖生物学)领域中的最前沿研究。糖化学中新的合成方法的出现以及高分辨核磁共振,色谱分离等辅助手段的应用使得这些O-寡糖的合成成为可能。作者在这一部分中主要介绍了沙门氏菌,志贺氏菌等细菌O-寡糖的合成状况以及近年来糖化学研究领域出现的合成糖苷及寡糖的新方法,包括三氟乙酸酯法,三氯乙酸酯法及酶催化合成法等。 2 沙雷氏菌O-抗原寡糖合成研究 抗体与抗原的相互作用和相互识别是现代分子生物学及糖化学中最前沿的研究热点之一。沙雷氏菌(Serratia marcesens)是一种广泛存在于自然界中的条件致病菌。在本文中,作者用三氟乙酸酯法和三氯乙酰亚氨酯法,从L-鼠李糖和D-乙酰氨基葡萄糖开始,通