芳香化合物的去芳构化因为其可以直接构建各种芳环和杂环骨架，而杂环骨架又是很多天然产物和药物的关键中间体，因而去芳构化的策略被广泛的用于合成医药，农药，材料科学等领域。文献中关于吲哚去芳构化的合成方法已经被广泛的报道，但是考虑到吲哚去芳构化方法的特殊重要性，发展一种简洁、高效的吲哚去芳构化的合成方法仍然具有重要的研究意义。具有吲哚骨架的插烯亚胺中间体作为一种良好的亲核受体已经被证明，在吲哚衍生物的合成、转化中发挥了巨大的作用。插烯亚胺中间体不仅在碱性条件下，也能在酸性条件下产生，产生的插烯亚胺中间体通过与亲核试剂作用得到取代吲哚化合物。一系列文献已经报道了基于插烯亚胺中间体的取代吲哚的合成与转化，并取得了满意的实验结果。聚焦于吲哚衍生物的去芳构化，本论文将对我们在有关插烯亚胺中间体与其他亲核试剂进行亲核加成进行详细的介绍。论文主要包含以下三部分：第一章，对近几年关于吲哚的去芳构化和合成螺环环丙烷的研究论文进行综述。第二章，发展了一种简单、高效的吲哚去芳构化合成螺环环丙烷化合物的方法。简单2-取代吲哚与与硫盐在碱性条件下反应，通过吲哚的去芳构化合成螺环环丙烷化合物。目标产物的高非对映选择，高收率，反应简单温和、原料廉价易得是该方法的主要优点。最后，我们对该反应的手性反应也进行了初步的考察，并取得了满意的实验结果。第三章，成功发展了二羰基化合物与插烯亚胺中间体（在碱性条件下由硫砜吲哚通过原位产生）的加成反应。这是一种高效、简捷的合成仲烷基C3取代吲哚的新方法。该反应底物范围广，同时大部分的目标产物也都取得了中等到优秀的收率，并且成功实现了克级规模实验。进一步提高了该反应的实际应用性。