吲哚及其衍生物广泛存在于天然产物和生物活性分子中,是一类重要的有机合成中间体。目前,吲哚选择性官能化的研究取得了巨大进展,其中研究最多的是C3位,主要是由于吲哚C3位具有强电负性,表现出更高的反应活性,由此得到C3位取代的吲哚类衍生物在药物研发领域存在潜在的价值。另一方面,含氟有机化合物在医药、农药和功能材料等领域有着广泛应用。其中偕二氟烯烃作为有效的生物活性分子,将其引入有机小分子中能够提高活性和生物利用度,有望改变药物分子中的识别位点。因此,如何高效地向吲哚分子中引入偕二氟烯烃是有机合成领域的研究热点。吲哚C3位的直接选择性偕二氟烯基化反应一直是科研工作者寻求突破的重点和难点。已有的工作是在钯催化下,重氮化合物作为卡宾前体可以直接对吲哚C3位进行官能化,N-烷基保护的吲哚参与反应可以得到C3位偕二氟烯烃化合物,但是关于N-非保护和芳基保护的吲哚实现C3位偕二氟烯基化的研究尚未报道。同时使用有毒和具有潜在爆炸性的重氮化合物是一个重大缺陷,这些不稳定重氮化合物大多需要提前制备并用注射泵缓慢滴加,这对大规模应用构成了严重的障碍。因此,非保护吲哚的直接选择性C3位偕二氟烯基化反应依然存在很大的挑战。本文以三氟甲基苯磺酰腙作为安全的重氮化合物前体,在有机碱N,N-二异丙基乙胺作用下室温分解生成重氮化合物,原位生成的重氮化合物再与铑催化剂作用形成铑卡宾,在温和条件下成功实现了吲哚C3位的直接偕二氟烯基化反应。N-非保护、烷基保护和芳基保护的吲哚均适用,同时避免了非保护吲哚N–H键插入反应以及吲哚C3位C–H键直接插入反应的发生;不同取代基的三氟甲基苯磺酰腙也以高收率得到目标产物,值得一提的是烷基苯磺酰腙也同样适用,同时该反应已成功用于克级合成以及衍生化反应探索。密度泛函理论（DFT）计算表明,反应经历亲电取代和β-F的消除两个过程。该方法为药物分子的后期修饰提供了有价值的合成策略,所得吲哚C-3位偕二氟烯基化产物将在医药化学中有潜在的应用。