伏格列波糖是一种糖苷酶抑制剂，抑制麦芽糖酶和蔗糖酶，疗效高、副作用小，成为抗Ⅱ型糖尿病的重要药物。 本论文主要分析了伏格列波糖的各种制备方法，拟定了合成伏格列波糖的路线：从葡萄糖甲苷出发，经过十步反应最终制得伏格列波糖。在产物的分离上，用重结晶方法代替了文献上四步反应中的硅胶柱层析过程。根据实验过程中的现象和实验数据，推测了实验中每一步反应的反应机制。重点研究了还原胺化反应，发现该反应中一步法优于两步法，主要是因为一步法操作简单，处理过程少，损失小。 由中间体四苄基葡萄糖出发，经溴代反应和相转移催化反应，制备了17个具有潜在药理活性的糖苷类化合物，其中15个为新化合物。考察糖基受体上取代基对反应收率的影响，发现糖基受体上带有吸电基能提高反应收率，因为吸电基使羟基的活泼氢更容易离去，形成氧负离子进行亲核取代反应。 用高反应活性的α-四苄基溴代葡萄糖作为糖基给体，成功实现了在固液两相体系中与高位阻糖基受体反应。该方法拓宽了α-四苄基溴代葡萄糖和相转移催化法制备糖苷类化合物的应用范围。