(口山)酮和普萘洛尔等外源性化合物的微生物转化研究

来源 :中国协和医科大学 北京协和医学院 中国医学科学院 清华大学医学部 | 被引量 : 0次 | 上传用户:chenchen0513
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
本文筛选了30个菌株对化合物海可皂苷元的转化,17个菌株对喜树碱的转化,15个菌株对薯蓣皂苷元的转化,15个菌株对鬼臼毒素的转化,4个菌对右旋布洛芬的转化,16个菌株对普萘洛尔的转化,23个菌株对(口山)酮HM-1的转化,4个菌对(口山)酮HM-3的转化.发现了三个转化较明显的反应,对它们进行了放大,分离得到了相应的转化产物.用M95.56菌株转化普萘洛尔得到了Ⅲa[3-(1-萘氧基)丙二醇,PGL]和Ⅲb[1-乙酰胺基-3(1-萘氧基)-2-丙醇,AcNDP]两个转化产物.推测参与转化反应的可能有细胞色素P450酶、N-乙酰转移酶、单胺氧化酶和醛还原酶等.化合物Ⅲa和Ⅲb同时也是人体内普萘洛尔代谢的微量代谢产物,这说明M95.56菌株可能含有某些与人体内药物代谢酶相类似的同功酶.旋光测定显示,产物的光学纯度很低,说明该菌株转化普萘洛尔的立体选择性不高.用马昆德拟青霉[Paecilomyces marquandii(Massee)Hughes]转化(口山)酮HM-1(1-羟基-2,3,5-三甲氧基(口山)酮)得到了Ⅳa(1,5-二羟基-2,3-二甲氧基(口山)酮)一个转化产物.用M95.56菌株转化(口山)酮HM-1得到了Ⅳa、Ⅳb(1,5,6-三羟基-2,3-二甲氧基(口山)酮)、Ⅳc(5-O-α-D-呋喃核糖-1-羟基-2,3-二甲氧基(口山)酮)、Ⅳe(1-羟基-2,3-二甲氧基(口山)酮-5-O-硫酸酯)、Ⅳf(1,5-二羟基-2,3,7-三甲氧基(口山)酮)共五个转化产物,其中化合物Ⅳb、Ⅳc、Ⅳe均是新化合物.Ⅳc是第一次发现的带有核糖的(口山)酮单糖苷.Ⅳe是第一次发现的(口山)酮硫酸酯类天然产物.本论文还第一次给出了Ⅳf的碳谱数据.Ⅳa可能是底物在某种P450氧化酶的作用下发生了O-脱甲基化反应后产生的.该反应发生在C5位上,是在普通的化学反应中很难达到的,因为相比而言C3位上的甲基更容易在普通水解条件下脱去.由于所得到的产物全部都发生了C5位的O-脱甲基化反应,所以推测催化该反应的酶具有很高的活性.在O-脱甲基酶和羟基化酶等的共同作用下得到产物Ⅳb和Ⅳf,在O-脱甲基酶和糖基转移酶的共同作用下得到产物Ⅳc,在O-脱甲基酶和硫酸转移酶的作用下得到产物Ⅳe.这些产物分别是氧化反应和结合反应的产物,反应过程分别类似于人体内的Ⅰ相和Ⅱ相代谢反应过程.这说明该转化反应可为将来该类化合物的体内代谢途径研究提供一些参考.
其他文献
牛黄解毒片是一种经典的传统药物,疗效确切,临床应用广泛.但长期以来,对其内在质量的研究,仍相对落后.缺乏现代的质量标准和科学的药理及临床依据,因而无法进入国际市场.因此
本文以8-烷氧基-4.5-二氢[1,2,4]三唑[4,3-a]喹啉-1(2H)-酮为先导化合物,采用新药设计中的开环并环原理,去掉喹啉环上的两个C,设计合成了20个3-烷氧基-4-(4-庚氧基苯基)-4H-[1,2
血管瘤是人类软组织中最常见的良性肿瘤或先天畸形,常常侵犯颜面部皮肤,造成颜面畸形和功能障碍,且可继发感染和出血等,是危害人类身心健康的重要疾患之一。血管瘤的治疗方法很多,虽然取得不同程度的肯定疗效,但还存在不少问题,普通栓塞剂常常引起反应性水肿,及并发组织坏死和瘢痕形成,使应用受到极大限制。当今,平阳霉素被广泛应用于血管瘤的治疗,疗效确切,但最近发现其肺毒性大而限制了使用。因此,本课题以平阳霉素为
本文利用MTT法,以UMR106大鼠成骨肉瘤细胞株作为筛选工具对广西地区130多种中草药进行抗骨质疏松活性筛选,并对筛选过程中显示有活性的药物进行活性成分的追踪分离。由筛选结果结合文献调研选定刺桐(Erythrina variegata L.)进行抗骨质疏松活性成分追踪分离,结果分离得到20个化合物。根据相关的理化性质和波谱数据对这些化合物进行了结构解析和鉴定,其中化合物8、15、18、20为新化
前言 毒草碱乙酰胆碱受体(muscarinic acetylcholine receptor,mAchR)是鸟核苷酸结合蛋白偶联受体(G-protein coupled receptors,GPCRs)超家族中的一员,具有该家族特征性的分子结构和跨膜信号转导方式。GPCRs通过兴奋偶联的G蛋白,促使GTP替换GDP,Ga-GDPβγ异三聚体解离成Gα-GTP和Cβγ亚单位,活化G蛋白。由mA