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本论文主要包括以下四个部分：第一部分：手性烷基取代的[7]噻吩螺烯和双螺烯的合成与表征1)以二噻吩并[2,3-b:3’,2’-d]噻吩(20)为起始原料，在强碱LDA(二异丙基胺锂)和叔丁醇钾作用下，加入(S)-3,7-二甲基-l-溴辛烷(13)进行烷基化反应，合成(S)-(3’,7’-二甲基)辛基二噻吩并[2,3-b:3’,2’-d]噻吩(1)；化合物1经NBS溴代合成5-溴-2-(S)-(3’,7’-二甲基)辛基二噻吩并[2,3-b:3’,2’-d]噻吩(3)；化合物3经LDA溴迁移合成4-溴-2-(S)-(3’,7’-二甲基)辛基二噻吩并[2,3-b:3’,2’-d]噻吩(4)；化合物4经溴锂交换、氯化铜氧化偶联合成5,5’-二[(S)-(3’,7’-二甲基)辛基]-3,3′-联-二噻吩并[2,3-b:3’,2’-d]噻吩(5)；化合物5经LDA夺质子、二苯磺酰基硫试剂关环合成手性烷基取代的[7]噻吩螺烯(6)；化合物5经LDA夺质子、氯化铜氧化偶联合成手性烷基取代的噻吩双螺烯(7)，以化合物20为起始原料，得到化合物噻吩[7]螺烯(6)和噻吩双螺烯(7)的总产率分别为：10.5%和6.0%。中间体与目标产物均通过了1H NMR，13C NMR，MS，HRMS，IR表征。2)旋光度与碳谱数据表明手性烷基对噻吩螺烯(6)和双螺烯(7)的形成过程没有起到手性诱导作用，可能是由于手性烷基的手性中心离形成螺烯的手性轴的距离太远，从而导致手性诱导作用太弱。第二部分：金雀花碱((-)-Sparteine)诱导下的二辛基[7]噻吩螺烯的合成以二噻吩并[2,3-b:3’,2’-d]噻吩为起始原料，利用LDA夺单侧质子，加入溴辛烷淬灭，合成2-辛基二噻吩并[2,3-b:3’,2’-d]噻吩(21)；化合物21经NBS溴代合成化合物5-溴-2-辛基二噻吩并[2,3-b:3’,2’-d]噻吩(22)；化合物22经LDA溴迁移合成化合物4-溴-2-辛基二噻吩并[2,3-b:3’,2’-d]噻吩(23)；化合物23直接经溴锂交换、CuCl2氧化偶联合成5,5’-二辛基-3,3′-联-二噻吩并[2,3-b:3’,2’-d]噻吩(8)；化合物8在金雀花碱((-)-Sparteine)诱导下经LDA夺质子、二苯磺酰基硫试剂硫代关环合成二辛基取代的[7]噻吩螺烯(10)；总产率为10.9%。但是，经旋光度测试，手性介质金雀花碱((-)-Sparteine)几乎没有对二辛基噻吩[7]螺烯的手性合成起诱导作用。第三部分：噻吩螺烯与双螺烯的手性柱分离利用高效液相色谱法，用RC-SCDP5手性柱对七种螺烯化合物进行手性分析，用RC-SCDP5半制备手性柱(250×10mm)对萘核双螺烯化合物进行了拆分，流动相为正己烷：异丙醇=98:2(体积比)，拆分量为30mg，得到两个手性组分，第一个手性组分得到8.6mg，ee值为~80%，比旋光度[α]D17=-241.8°(c=0.0061g/mL,光谱纯氯仿)；第二个手性组分得到7.7mg，ee值大于99%，比旋光度[α]D17=+487°(c=0.0039g/mL,光谱纯氯仿)，拆分产率：26%。第四部分：双硅戊-二-(二噻吩并[2,3-b:3’,2’-d]噻吩)双螺烯的制备尝试合成了两种重要的官能团化的中间体5,5’-二(三甲基硅)-3,3’-二溴-二噻吩并[2,3-b:3’,2’-d]噻吩(25)和5,5’-二辛基-2,2’-二溴-二噻吩并[2,3-b:3’,2’-d]噻吩(9)；这两种中间体在-78℃下进行溴锂交换后，分别加入四氯硅烷进行偶联以制备双硅戊-二-(二噻吩并[2,3-b:3’,2’-d]噻吩)双螺烯，经过多次尝试，但没有成功。可能由于双硅戊-二-(二噻吩并[2,3-b:3’,2’-d]噻吩)双螺烯分子内扭曲比较大，较难同时形成四个碳硅键，相关尝试工作还在进行中。