β-内酰胺类抗生素是临床上最常用和品种最多的一类抗生素,它们为保护人类的健康、延长寿命发挥了巨大的作用。但是,随着β-内酰胺类抗生素的广泛使用,细菌逐渐对其产生了耐药性,从而使得一些β-内酰胺药物的疗效大大下降。其中β-内酰胺酶的产生是细菌对该类抗生素产生耐药性的主要机制。研究发现,在对待由产生耐药性的细菌所引起的感染时,将β-内酰胺酶抑制剂与降低疗效的β-内酰胺类抗生素联合使用,会保持甚至加强β-内酰胺类抗生素的抗菌活性。因此,积极开发新的β-内酰胺类抗生素和高效、广谱的β-内酰胺酶抑制剂是合成化学和药物化学工作者面临的重要课题之一。本论文的结果之一是以2-金刚烷酮为原料,利用氯磺酰异腈酸酯(CSI)对烯烃的[2+2]环加成反应,合成了可能具有β-内酰胺酶抑制作用的新型双环β-内酰胺化合物(±)-95,(±)-96(图1),为以后测定其生理活性做好准备,并成功地开发了一条由烯烃出发合成新型双环β-内酰胺的新方法。该方法反应条件温和、路线短,收率高。本论文的第二个主要结果是分别以光学活性的S-(-)-α-蒎烯和R-(+)-α-蒎烯为原料,利用CSI(氯磺酰异腈酸酯)对烯烃的[2+2]环加成反应,并通过对其α-位的甲酰化反应合成了另一类可能具有α-内酰胺酶抑制作用的新型双环β-内酰胺化合物104(图2),113(图3),为以后测定其生理活性做好准备。本论文的第三个结果是以光学活性的(1R,5S)-(-)-桃金娘烯醇为原料,利用CSI(氯磺酰异腈酸酯)对烯烃的[2+2]环加成反应,并通过对羟基的氧化反应合成了可能具有β-内酰胺酶抑制作用的新型双环β-内酰胺化合物122(图4),为以后的生理活性测试做好准备。本论文的另一部分工作是二十八烷醇的合成。二十八烷醇具有增进体力、增强耐力、精力,提高反应灵敏性和应激能力,提高机体代谢率,改善心肌功能等作用。由于天然二十八烷醇的产量及纯度无法满足市场的需求,因此,化学合成是提供二十八烷醇的另一有效途径。以1,10-癸二醇和正十八烷醇为原料,经单溴代,保护羟基,磺酰化以及格氏催化偶联,最后脱保护经6步以61.4%的总收率合成了二十八烷醇130(图5),为以后的工业化生产提供了重要参考。