水相中电化学促进的环氧化合物还原成烯烃的反应

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环氧化合物脱氧成烯烃是有机合成和药物化学中一类非常重要的反应,因为可以通过环氧化来保护碳碳双键。由于环氧化合物在水中容易开环生成双羟基化合物,使得它们在水相中的脱环氧化反应难以进行。研究和发展新的脱环氧化反应,改善传统合成条件的缺陷和不足,实现脱环氧化反应的绿色合成,拓宽脱环氧反应的适用范围,对有机合成和药物合成的发展具有很重要的意义。由于具有反应条件温和、反应易控、环保等特点,有机电化学合成受到化学家的青睐。而现在人们对环境友好的水相有机化学反应的研究更是越来越深入和广泛。本论文对有机电化学的发展和环氧化合物脱环氧化反应的研究进展进行了综述。考察传统环氧化合物脱环氧化的优势以及存在的限制,结合前人优秀成果,考虑把水相有机电合成方法引入到环氧化合物脱环氧化反应中来。本课题对电流、电压、电极、电解质及其浓度等反应条件作了详细研究,发现在一个单池体系中,以锌-锌为阴阳极,饱和NH4Br/THF=8:1为电解液和恒流条件下,芳香族和脂肪族环氧化合物的脱环氧化反应都可得到很好的产率(up to96%)。XRD﹑SEM以及CV等研究表明,电解得到的一种具有纳米结构的高活性锌,现场高效地促进环氧化合物的脱环氧化反应。
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