基于二芳烯Zn2+传感器的设计合成及性质研究

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荧光化学传感器由于其具有操作简单、响应速度快而被广泛地用于生物和环境中金属离子的检测。由于Zn2+在生物体及环境中发挥着至关重要的作用,到目前为止,大量的Zn2+化学传感器被广泛报道。相对比于以往对Zn2+具有单一响应性的化学传感器来说,具有多重响应的二芳基乙烯Zn2+化学传感器备受关注。但是,基于二芳基乙烯的具有高选择性及灵敏性的Zn2+化学传感器的研究仍然是一个挑战。基于以上思想,本轮文设计合成了7种新型的对Zn2+响应的不对称二芳烯化合物,并且通过核磁、红外、质谱、元素分析手段进行了结构表征。本论文具体研究内容如下:第一章介绍了化学传感器、二芳烯化合物的研究进展、二芳烯荧光化学传感器的应用及二芳烯Zn2+化学传感器的研究概况,从而提出本课题的研究。第二章设计合成了一种含有二-(2-吡啶甲基)胺的二芳烯化合物DT-1,并对其光致变色、荧光开关及Zn2+响应做了系统的研究。第三章设计合成了一种含有4-(二乙胺基)水杨醛席夫碱的不对称二芳烯化合物DT-2,在甲醇溶液中具有良好的光致变色及抗疲劳性能。在众多的金属离子中只有加入Zn2+,DT-2的荧光强度明显增强伴随着荧光颜色由无色变为蓝色。这表明DT-2可以作为一个对Zn2+具有选择性的荧光化学传感器。第四章设计合成了两种基于9-(4-氨基苯基)吖啶的二芳烯衍生物DT-34并且研究了其在光和化学物质刺激下的多重控制的广开关性能。在乙腈溶液中,照射297 nm的光后,溶液颜色都由无色变为蓝绿色。DT-3对Zn2+具有较高选择性,加入Zn2+后,溶液由无色变为黄色,溶液荧光颜色由红色变为黄色,这种明显的颜色改变可以“裸眼”检测Zn2+。以光和Zn2+做为输入信号,580 nm的荧光强度为输出信号,建立了一个逻辑门电路。第五章设计合成了三种基于香豆素类二芳烯化合物DT-57,在乙腈溶液中它们都表现出了良好的光致变色性能,实验结果表明吡咯芳环使二芳烯关环态的吸收向长波方向移动,而异噁唑芳环使其向短波方向移动。DT-5不但对于阳离子Zn2+具有很好的选择性,而且还实现了对阴离子F-的专一识别。
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