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在过去的二十年里,具有低毒性、容易制备、易处理和反应性能类似于重金属的高价碘试剂,引起了越来越多的关注。近年来,三价碘和五价碘衍生物被广泛地应用于复杂有机分子的选择性氧化。在高价碘化学研究领域中,高价碘试剂的活化成为研究的热点。在文献的基础上,我们选择了PhIO2、NaIO4、Me4NI等碘试剂,开展了醇氧化为醛酮、酮的a-乙酰氧基化、1,4-二氢吡啶化合物芳构化的研究。一、高价碘试剂催化氧化醇的研究醇氧化为醛酮的反应在基础研究领域还是精细化工生产中都占有极其重要的地位。近年来,高价碘试剂诸如邻羧基碘酰苯(IBX)、戴斯马丁试剂(DMP)等都被成功地应用于醇的氧化,但是使用碘酰苯作为氧化剂却很少有人报道。我们成功地开创了Oxone/CTAB/PhIO2体系,有效地实现了醇的催化氧化,收率为27-98%。二、高价碘试剂诱导的a-乙酰氧基酮的合成研究a-乙酰氧基酮化合物是合成杂环化合物重要的中间体。我们使用PhIO2(IB)为氧化剂,以三氟化硼乙醚为催化剂,一锅煮实现了某些酮的a-乙酰氧基化,收率为25-72%。还考察了NaIO4、KIO4、H5IO6等七价碘试剂对合成a-乙酰氧基酮的影响,发现NaIO4/PhI/BF3·OEt2体系对产物的合成最为有利,收率为17-55%。三、无机含碘盐试剂诱导的1,4-二氢吡啶化合物芳构化反应的研究辅酶NADH在生物体系的氧化还原反应中起着重要的作用。而1,4-二氢吡啶(DHPs)是常用的三种NADH的模型化合物之一。DHPs芳构化已经有不少文献报道,我们设计了新型的H2O2/TsOH·H2O/Me4NI体系,有效地实现了1,4-二氢吡啶化合物的芳构化。吡啶化合物的收率为25.99%。