一种高效构建多取代四氢吡咯的多组分串联反应及三溴化铟催化三组分反应的研究

来源 :华东师范大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:starcui123
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多组分反应与多组分串联反应由于具有较高的合成效率、高原子经济性、绿色环保性、高汇聚性、操作简便性等优势,甚至可以从简单的小分子一步合成大量的具有结构多样性和复杂性的分子,所以,对多组分反应和多组分的串联反应的研究越来越受到化学家们的重视。近些年来,我们课题组先后报道了一系列利用重氮化合物,亲核试剂和亲电试剂参与的三组分反应,但是这类反应底物的任然存在很大的局限性,且大部分情况下所用的分解重氮化合物催化剂是都相对较为昂贵的金属铑。在本论文的第一部分研究中,我们设计了一种用苯基重氮酮、苯胺和p,γ-不饱和-α-酮酸酯制备多取代四氢吡咯烷的三组分反应。该反应的特点是首次使用活性较高的苯乙酮重氮参与了基于捕捉铵基叶立德的Michael加成/环化串联反应,高效的制备了多取代、多手性中心的四氢吡咯衍生物。反应具有立体选择性高、收率良好,产物应用前景广等特点。本论文的第二部分介绍了使用金属路易斯酸催化的基于捕捉羟基叶立德的芳基重氮酯、苄醇和活性羰基化合物的三组分反应。三溴化铟相对于传统的分解重氮的催化剂金属铑能体现出不同的反应选择性,同时从价格方面考虑更具优势。对于可能的反应机理我们也进行了探讨。
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