【摘 要】
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本论文以红花五味子双内酯B(Rubriflordilactone B)的全合成为研究核心来开展工作,具体分为三章。第一章综述了国内外同行对于五味子中降三萜类天然产物的合成策略及路线;同
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本论文以红花五味子双内酯B(Rubriflordilactone B)的全合成为研究核心来开展工作,具体分为三章。第一章综述了国内外同行对于五味子中降三萜类天然产物的合成策略及路线;同时简要概述了插烯Mukaiyama-Aldol反应。第二章论述了Rubriflordilactone B分子中DEFG环系的合成研究。先利用本实验室发展的镍催化合成四氢萘并呋喃酮方法,快速制备了所需三环底物并对其进行了插烯Mukaiyama-Aldol反应的模型研究。基于上述研究,随即完成了拥有五个连续立体中心的消旋DEFG环系的简洁合成。具体从商品化的2-茚醇和易得的1-甲氧基联烯、2-硅氧呋喃合成砌块出发,通过运用自由基形式的1,5-H迁移-环化和插烯Mukaiyama-aldol反应来构筑活性突出的四环骨架。同时尝试了一些其它方法来改进立体选择性。第三章设计了Rubriflordilactone B的不对称合成路线,并开展了初步研究。以手性双茚醇为原料,参考消旋体合成中积累的经验,完成了含DEF环系的高级中间体合成。
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